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Merck

397237

Acetanilida

zone-refined, purified by sublimation, ≥99.95%

Sinónimos:

N-fenilacetamida

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CH3CONHC6H5
Número CAS:
Peso molecular:
135.16
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
39031308
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
203-150-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
606468
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Nombre del producto

Acetanilida, zone-refined, purified by sublimation, ≥99.95%

InChI key

FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)

SMILES string

CC(=O)Nc1ccccc1

vapor density

4.65 (vs air)

vapor pressure

1 mmHg ( 114 °C)

assay

≥99.95%

form

solid

autoignition temp.

1004 °F

purified by

sublimation

bp

304 °C (lit.)

mp

113-115 °C (lit.)

functional group

amide

Quality Level

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Application

Acetanilide may be used in the synthesis of ortho-haloacetanilides via regioselective C-H functionalization/halogenation reaction in the presence of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 catalyst. It may be used in the preparation of chlorosubstituted acetanilides.

General description

Acetanilide is an aniline derivative. Crystal structure of acetanillide has been studied by X-ray diffraction. It crystallizes in orthorhombic system having space group of Pbca. Its photolysis has been studied in the presence of β-cyclodextrin (cycloheptaamylose). Aminoacetophenone derivatives are obtained by the Fries rearrangement of acetanilide in the presence zeolites Y and β.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

321.8 °F - closed cup

flash_point_c

161 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Oxidative Chlorination of Acetanilides by Metal Chlorides-Hydrogen Peroxide in Acid-Aqueous Medium Systems.
Jerzy G and Slawomir G.
Synthetic Communications, 27(18), 3291-3299 (1997)
A REMPI and ZEKE Spectroscopic Study of trans-Acetanilide? H2O and Comparison to Ab Initio CASSCF Calculations.
Ullrich S and Muller-Dethlefs K.
The Journal of Physical Chemistry A, 106(40), 9188-9195 (2002)
Fries rearrangement of acetanilide over zeolite catalysts.
Balkus Jr KJ, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 134(1), 137-143 (1998)
The crystal structure of acetanilide.
Brown CJ and Corbridge DEC.
Acta Crystallographica, 7(11), 711-715 (1954)
Xiaobing Wan et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(23), 7416-7417 (2006-06-08)
Highly regioselective C-H functionalization/halogenation of acetanilides to produce ortho-haloacetanilides was catalyzed by Pd(OAc)2 and Cu(OAc) 2 with CuX2 as the halogen source.

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