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Merck

537349

Ethyl acetoacetate

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

EAA, Ethyl 3-oxobutanoate, Acetoacetic ester

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CH3COCH2COOC2H5
Número CAS:
141-97-9
Peso molecular:
130.14
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24878213
EC Number:
205-516-1
Beilstein/REAXYS Number:
385838
MDL number:
MFCD00009199
Assay:
99%

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InChI key

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3

SMILES string

CCOC(=O)CC(C)=O

vapor density

4.48 (vs air)

vapor pressure

1 mmHg ( 28.5 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

99%

autoignition temp.

580 °F

expl. lim.

9.5 %

bp

181 °C (lit.)

mp

−43 °C (lit.)

solubility

water: soluble 130 g/L at 20 °C

density

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

functional group

ester, ketone

Quality Level

200

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Application

Ethyl acetoacetate is a versatile reagent that can be used as a nucleophile in alkylation, conjugate addition and condensation reactions. Some of its applications are:
  • Alkylation at the α-carbon of ethyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation can afford a variety of methyl ketones.
  • It also undergoes acylation at the α-carbon in the presence of MgCl2 and pyridine to give synthetically important intermediates.
  • It can be used in Knoevenagel condensation with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes to produce α-alkylideneacetoacetates.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

164.3 °F - closed cup

flash_point_c

73.5 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKDB2996
0000502525
0000502525
MKCX1299
0000365285

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Lehnert W
Tetrahedron, 28(3), 663-666 (1972)
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eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
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Krapcho A P
Synthesis, 1982(11), 893-914 (1982)
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Rathke MW and Cowan PJ.
The Journal of Organic Chemistry, 50(15), 2622-2624 (1985)
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Advances in applied microbiology, 59, 31-52 (2006-07-11)
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