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Merck

761982

Dibenzocyclooctyne-PEG4-alcohol

for Copper-free Click Chemistry

Sinónimos:

Polyethylene glycol, DBCO-PEG4-OH

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C29H36N2O6
Peso molecular:
508.61
UNSPSC Code:
51171641
PubChem Substance ID:
329766594
NACRES:
NA.22

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SMILES string

O=C(CCCCC(NCCOCCOCCOCCOCCO)=O)N1CC2=C(C=CC=C2)C#CC3=C1C=CC=C3

InChI

1S/C29H36N2O6/c32-16-18-36-20-22-37-21-19-35-17-15-30-28(33)11-5-6-12-29(34)31-23-26-9-2-1-7-24(26)13-14-25-8-3-4-10-27(25)31/h1-4,7-10,32H,5-6,11-12,15-23H2,(H,30,33)

InChI key

ZZXWONCQAFVJHM-UHFFFAOYSA-N

form

solid

reaction suitability

reaction type: click chemistry, reagent type: linker

mp

50-60 °C

functional group

hydroxyl

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Categorías relacionadas

Application

Alcohol functionalized cyclooctyne derivative. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne cycloaddition reactions. This dibenzocyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a Cu(I) catalyst to result in a stable triazole linkage. The PEG spacer adds hydrophilicity to the product to decrease aggregation.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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MKCZ3290
MKCM9863
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Nicholas J Agard et al.
ACS chemical biology, 1(10), 644-648 (2006-12-19)
Detection of metabolites and post-translational modifications can be achieved using the azide as a bioorthogonal chemical reporter. Once introduced into target biomolecules, either metabolically or through chemical modification, the azide can be tagged with probes using one of three highly
John C Jewett et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3688-3690 (2010-03-02)
Bioorthogonal chemical reactions, those that do not interact or interfere with biology, have allowed for exploration of numerous biological processes that were previously difficult to study. The reaction of azides with strained alkynes, such as cyclooctynes, readily forms a triazole
Visualizing metabolically labeled glycoconjugates of living cells by copper-free and fast huisgen cycloadditions.
Xinghai Ning et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(12), 2253-2255 (2008-02-16)
Jeremy M Baskin et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 104(43), 16793-16797 (2007-10-19)
Dynamic imaging of proteins in live cells is routinely performed by using genetically encoded reporters, an approach that cannot be extended to other classes of biomolecules such as glycans and lipids. Here, we report a Cu-free variant of click chemistry

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