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Merck

71478

Nα-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamide

derivatization grade (chiral), LiChropur, ≥99.0%

Sinónimos:

FDAA, Marfey’s reagent

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H9FN4O5
Número CAS:
Peso molecular:
272.19
UNSPSC Code:
23151816
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6820069
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Nombre del producto

Nα-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamide, derivatization grade (chiral), LiChropur, ≥99.0%

InChI

1S/C9H9FN4O5/c1-4(9(11)15)12-6-2-5(10)7(13(16)17)3-8(6)14(18)19/h2-4,12H,1H3,(H2,11,15)/t4-/m0/s1

SMILES string

C[C@H](Nc1cc(F)c(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)C(N)=O

InChI key

NEPLBHLFDJOJGP-BYPYZUCNSA-N

grade

derivatization grade (chiral)

assay

≥99.0% (sum of enantiomers, TLC)
≥99.0%

form

powder

optical activity

[α]20/D +56±2°, c = 1% in acetone

optical purity

enantiomeric ratio: ≥99.5:0.5 (HPLC)

quality

LiChropur

technique(s)

HPLC: suitable

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Other Notes

Reactivo derivatizante para ensayos de quirales no usuales α-análogos de aminoácidos
Discover LiChropur reagents ideal for HPLC or LC-MS analysis

Application

FDAA was used as derivatizing reagent, in a study performed to understand unusual amino acids using reversed phase high performance liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry (RPHPLC-ESI-MS).

General description

Nα-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamide (FDAA) is a chiral derivatizing agent (CDA), has high enantioselectivity but low sensitivity as compared to other CDAs. It is generally used to assign the stereochemistry of amino acids in trace amounts.

Legal Information

LiChropur is a trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chirality determination of unusual amino acids using precolumn derivatization and liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry.
Hess S
Journal of Chromatography A, 1035(2), 211-219 (2004)
Evan W Rogers et al.
Journal of natural products, 68(6), 891-896 (2005-06-25)
The absolute configurations of fistularin-3, 11-epi-fistularin-3, and a related bis-oxazolidinone were determined by microscale hydrolysis followed by derivatization with 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-l-alaninamide. Samples of fistularin-3 from Verongid marine sponges collected in the Great Barrier Reef (Australia), Baía de Todos os Santos (Brazil)
D B Goodnough et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical applications, 672(2), 290-294 (1995-10-20)
D-Serine has recently been described to be present in the brain at high concentrations. However, while prior research has demonstrated that L-phosphoserine is the major precursor of L-serine in the brain, the possible role of D-phosphoserine as the direct precursor
D R Goodlett et al.
Journal of chromatography. A, 707(2), 233-244 (1995-07-21)
A high-performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometric (LC-ESI-MS) method is presented that allows rapid and accurate determination of amino acid chiral purity in a peptide. Peptides are hydrolyzed in hydrochloric acid-d1/acetic acid-d4 and then converted to diastereomers by derivatization with 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-L-alanine
E Harth-Fritschy et al.
The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society, 50(6), 415-420 (1998-01-24)
Esterification of glycosylated serine and cysteine derivatives with a 4-alkoxybenzyl alcohol (Wang) resin is described. The classical methods of ester bond formation (symmetrical anhydride, 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate [TBTU]/4-dimethylaminopyridine [DMAP] with or without 1-hydroxybenzotriazole [HOBT], pentafluorophenyl [Pfp] esters gave high percentages of

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