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Merck

H5501

Metil 4-hidroxibenzoato

ReagentPlus®, ≥99.0%, crystalline

Sinónimos:

Éster metílico del ácido p-hidroxibenzoico, Metil parabeno, NIPAGIN

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
HOC6H4CO2CH3
Número CAS:
99-76-3
Peso molecular:
152.15
UNSPSC Code:
51452201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
329815219
EC Number:
202-785-7
Beilstein/REAXYS Number:
509801
MDL number:
MFCD00002352
Assay:
≥99.0%
Form:
crystalline
Quality level:
200

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Nombre del producto

Metil 4-hidroxibenzoato, ReagentPlus®, ≥99.0%, crystalline

assay

≥99.0%

InChI

1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3

InChI key

LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

COC(=O)c1ccc(O)cc1

product line

ReagentPlus®

form

crystalline

mp

125-128 °C (lit.)

Quality Level

200

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Application

Methyl 4-hydroxybenzoate has been used:
  • in sex-linked recessive lethal (SLRL) test in Drosophila melanogaster
  • as a constituent in cream formulation
  • as an antifungal agent in Drosophila melanogaster culture

Biochem/physiol Actions

Methyl 4-hydroxybenzoate, also called methyl paraben or nipagin, comprises the ester of p-hydroxybenzoic acid. It is present naturally in cloudberry, white wine and bourbon vanilla. Methyl 4-hydroxybenzoate has antimicrobial and antifungal functionality and is commercially used as a preservative in the food, cosmetic and pharmaceutical industry. Methyl 4-hydroxybenzoate has cytotoxic effects on keratinocytes in the presence of sunlight. Methyl 4-hydroxybenzoate upon solar irradiation mediates DNA damage and modulates esterase metabolism resulting in skin damage and favors cancer progression. Methyl 4-hydroxybenzoate has estrogenic functionality and upregulates estrogen-related genes.

Disclaimer

The product is not intended for use as a biocide under global biocide regulations, including but not limited to US EPA′s Federal Insecticide Fungicide and Rodenticide Act, European Biocidal Products Regulation, Canada’s Pest Management Regulatory Agency, Turkey’s Biocidal Products Regulation, Korea’s Consumer Chemical Products and Biocide Safety Management Act (K-BPR) and others.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

Environment
GHS09

hcodes

H411

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

334.4 °F

flash_point_c

168 °C

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000511588
0000511591
0000511591
0000511588
0000506311

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Determination of methylparaben from cosmetic products by ultra performance liquid chromatography.
Mincea M, et al.
J. Serb. Chem. Soc., 74(6), 1335-1373 (2009)
Combined activation of methyl paraben by light irradiation and esterase metabolism toward oxidative DNA damage
Okamoto Y, et al.
Chemical Research in Toxicology, 21(8), 1594-1599 (2008)
Fruit flies may face a nutrient-dependent life-history trade-off between secondary sexual trait quality, survival and developmental rate
Gray LJ, et al.
Journal of Insect Physiology, 104(8), 60-70 (2018)
The estrogenicity of methylparaben and ethylparaben at doses close to the acceptable daily intake in immature Sprague-Dawley rats
Sun L, et al.
Scientific Reports, 6, 25173-25173 (2016)
Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes
Handa O, et al.
Toxicology, 227(1-2), 62-72 (2006)
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