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Merck

B107

L-BMAA hydrochloride

≥97% (NMR), neurotoxin, powder

Sinónimos:

S(+)-2-Amino-3-(methylamino)propionic acid hydrochloride

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H10N2O2 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
154.60
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.32
MDL number:
Assay:
≥97% (NMR)
Form:
powder
Quality level:
Storage condition:
desiccated
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Nombre del producto

L-BMAA hydrochloride, ≥97% (NMR), powder

SMILES string

Cl.CNC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C4H10N2O2.ClH/c1-6-2-3(5)4(7)8;/h3,6H,2,5H2,1H3,(H,7,8);1H/t3-;/m0./s1

InChI key

VDXYGASOGLSIDM-DFWYDOINSA-N

assay

≥97% (NMR)

form

powder

optical activity

[α]/D +21 to +31°, c = 0.5 M in 0.1 M HCl(lit.)

storage condition

desiccated

color

white to beige

solubility

H2O: soluble (solutions may be stored for several days at 4 °C)

storage temp.

−20°C

Quality Level

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General description

L-BMAA hydrochloride/β-N-methylamino-l-alanine (BMAA) is a cyanobacterial neurotoxin.

Application

L-BMAA hydrochloride has been used as a standard to compare all the samples in the analysis of β-N-methylamino-l-alanine (BMAA) isomers in desert crust material. It has also been used as an additive with f/2+Si medium to treat the cells of Phaeodactylum tricornutum and Thalassiosira weissflogii to study its effect on them.

Biochem/physiol Actions

L-BMAA hydrochloride helps to block the addition of heparan sulfate to glypican-1. It possesses unusual glutamate receptor binding properties. It may cause amyotrophic lateral sclerosis/Lou Gehrig′s disease.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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David A Davis et al.
Journal of neuropathology and experimental neurology, 79(4), 393-406 (2020-02-23)
The early neuropathological features of amyotrophic lateral sclerosis/motor neuron disease (ALS/MND) are protein aggregates in motor neurons and microglial activation. Similar pathology characterizes Guamanian ALS/Parkinsonism dementia complex, which may be triggered by the cyanotoxin β-N-methylamino-l-alanine (BMAA). We report here the
Neurotoxic amino acids and their isomers in desert environments
Metcalf JS, et al.
Journal of arid environments, 140-144 (2015)
Olga A Koksharova et al.
Toxins, 12(6) (2020-06-10)
All cyanobacteria produce a neurotoxic non-protein amino acid β-N-methylamino-L-alanine (BMAA). However, the biological function of BMAA in the regulation of cyanobacteria metabolism still remains undetermined. It is known that BMAA suppresses the formation of heterocysts in diazotrophic cyanobacteria under nitrogen
The cyanobacterial neurotoxin beta-N-methylamino-l-alanine prevents addition of heparan sulfate to glypican-1 and increases processing of amyloid precursor protein in dividing neuronal cells
Cheng F, et al.
Experimental Cell Research (2019)
The effect of exogenous beta-N-methylamino-l-alanine (BMAA) on the diatoms Phaeodactylum tricornutum and Thalassiosira weissflogii
Lage S, et al.
Harmful Algae, 85-92 (2016)

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