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Merck

C6880

D-Cycloserine

Sinónimos:

(R)-4-Amino-3-isoxazolidone, 4-Amino-3-isoxazolidinone

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H6N2O2
Número CAS:
68-41-7
Peso molecular:
102.09
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24892907
EC Number:
200-688-4
Beilstein/REAXYS Number:
80798
MDL number:
MFCD00005353

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InChI key

DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N

InChI

1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1

SMILES string

N[C@@H]1CONC1=O

form

powder

mp

147 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
mycobacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRIN3A(116443), GRIN3B(116444), GRINA(2907)
mouse ... GRIN1(14810), GRIN2A(14811), GRIN2B(14812), GRIN2C(14813), GRIN2D(14814), GRIN3A(242443), GRIN3B(170483), GRINA(66168)
rat ... GRIN1(24408), GRIN2A(24409), GRIN2B(24410), GRIN2C(24411), GRIN2D(24412), GRIN3A(191573), GRIN3B(170796), GRINA(266668)

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Categorías relacionadas

Application

D-Cycloserine (DCS) has been used:
  • to study its effect on partner preference in Prairie Voles
  • to study its effect on grooming behaviour of rats
  • to determine its minimum inhibitory concentration (MIC) on 48 multidrug resistant tuberculosis (MDR-TB) isolates using the broth microdilution method
  • to study its effect on mouse model of autism, using behavioural assays

Biochem/physiol Actions

D-cycloserine (DCS) was initially known as a tuberculostatic agent. It acts as a glutamatergic partial N-methyl-D-aspartate (NMDA) agonist. It binds at the glycine-binding site of the NMDA receptor and enable the opening of the NMDA channel. DCS has a an ability to improve various forms of learning and memory hence, this drug might be effective for improving social memory and cognition. DCS can be used as a potential therapeutic for psychiatric disorders such as phobias, social anxiety, obsessive-compulsive disorder, and posttraumatic stress disorder.
Mode of Action: Inhibits cell wall biosynthesis (D-Ala peptide bond formation). Also prevents conversion of D-Ala to L-Ala. Bacteriostatic.
Partial agonist at the glycine modulatory site of NMDA glutamatergic receptors; antibiotic against Gram-negative bacteria.
Mode of Resistance: D-Ala transport interference.

General description

Chemical structure: amino acid derivatives

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000508916
0000508916
0000424565
0000424565
0000424564

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D-cycloserine facilitates socially reinforced learning in an animal model relevant to autism spectrum disorders
Modi ME and Young LJ
Biological Psychiatry, 70(3), 298-304 (2011)
Consolidation of human motor cortical neuroplasticity by D-cycloserine
Nitsche MA, et al.
Neuropsychopharmacology, 29(8), 1573-1573 (2004)
Hypothesis-driven investigations of diverse pharmacological targets in two mouse models of autism
Rhine MA, et al.
Autism Research : Official Journal of the International Society for Autism Research, 147(1571), 3-3 (2019)
D-cycloserine augmented exposure therapy for obsessive-compulsive disorder
Kushner MG, et al.
Biological Psychiatry, 62(8), 835-838 (2007)
Determination of minimum inhibitory concentration of cycloserine in multidrug resistant Mycobacterium tuberculosis isolates
Singh R
Jordan journal of biological sciences, 147(1571), 1-7 (2014)
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