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R2625

Ácido retinoico

Name: Ácido retinoico
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

Sinónimos:

ATRA, Tretinoína, Ácido de vitamina A, Ácido retinoico todo-trans

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₂₀H₂₈O₂

Número CAS:

302-79-4

Peso molecular:

300.44

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24278674

UNSPSC Code:

12352106

EC Number:

206-129-0

MDL number:

MFCD00001551

Beilstein/REAXYS Number:

2057223

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

Quality level:

200

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Propiedades

Nombre del producto

Ácido retinoico, ≥98% (HPLC), powder

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow

mp

180-181 °C (lit.)

solubility

chloroform: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401), Rarb(218772), Rarg(19411), Rxrb(20182)

Descripción

General description

El ácido retinoico (RA), un retinoide, ejerce una amplia gama de efectos biológicos. Desempeña un papel en la regulación de la diferenciación y la proliferación celulares tanto en células sanas como transformadas, influyendo posiblemente en los oncogenes. El ácido todo-trans-retinoico (ATRA) es considerado como el metabolito más pertinente y funcionalmente activo de la vitamina A. El RA puede servir como un tipo de molécula señal a través de un receptor nuclear para regular la diferenciación regional en el sistema nervioso central. Además, a una concentración de 1 nM (con diferenciación máxima a 1 µM), el RA induce la diferenciación terminal morfológica y funcional en una línea celular de leucemia promielocítica humana, indicando su posible participación en la diferenciación de células hematopoyéticas específicas. Además, el RA puede afectar de manera indirecta a la diferenciación neuronal al modificar la expresión de los receptores de superficie de las células neuronales a los factores de crecimiento peptídicos.

Además, el RA y otros retinoides pueden inhibir también la proliferación celular y estimular la actividad tirosinasa en una línea celular del melanoma humano, a la vez que también inhiben la adhesión célula-sustrato y la motilidad en los melanocitos. El ATRA desempeña un papel vital en la formación del sistema vascular de los mamíferos. Específicamente, regula la proliferación de las células endoteliales y la remodelación vascular a lo largo de la angiogénesis tisular.

Application

El ácido retinoico (RA) se ha utilizado para la diferenciación de las células madre embrionarias en motoneuronas.
Se ha utilizado para la la diferenciación del ectodermo de Xenopus en páncreas.
También se ha utilizado para estudiar la regulación epigenética por el RARα (receptor del ácido retinoico α).
También se ha utilizado para estudiar la señalización de la transición de proespermatogonia en espermatogonia por el RA.

Biochem/physiol Actions

El ácido retinoico todo−trans− (ATRA) es un ligando a la vez para los receptores del ácido retinoico (RAR) y para los receptores X retinoide (RXR). Los RAR y RXR unidos actúan como factores de transcripción que regulan el crecimiento y la diferenciación tanto de las células sanas como de las neoplásicas. Los citocromos P450 (CYP) catalizan la 4-hidroxilación del ATRA. El ácido retinoico prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.

Ligando de los receptores del ácido retinoico (RAR) y de los receptores X retinoide (RXR); prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.

Features and Benefits

Este compuesto aparece en la página Receptores nucleares (no esteroideos) del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Pulse aquí para encontrar otras páginas del manual.