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Merck

R5010

Resveratrol

≥99% (HPLC)

Sinónimos:

3,4′,5-trihidroxi-trans-estilbeno, 5-[(1E)-2-(4-hidroxifenil)etenil]-1,3-bencenodiol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H12O3
Número CAS:
501-36-0
Peso molecular:
228.24
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24278055
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD00133799

Nombre del producto

Resveratrol, ≥99% (HPLC)

InChI

1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+

SMILES string

Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2

InChI key

LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N

biological source

plant root (bushy knotweed)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

solubility

acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... AR(367), CYP1A2(1544), ESR1(2099), SIRT1(23411)
mouse ... Nos2(18126)
rat ... Esr1(24890)

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Application

El resveratrol se ha utilizado:
  • en experimentos de atrapamiento
  • para estudiar su efecto neuroprotector sobre la muerte de las células neuronales retinianas mediada por la activación, inducida por la diabetes, de la proteína cinasa II dependiente de Ca2+/calmodulina
  • como un patrón en la evaluación del contenido de estilbeno en la hoja de la vid mediante fluorometría in vivo

Inhibidor selectivo de de COX−1.

Biochem/physiol Actions

El resveratrol es una fitoalexina fenólica que se encuentra en la piel de las uvas y otras plantas. Tiene actividad antioxidante intracelular y activa la sirtuína 1(SIRT1), una desacetilasa de histonas dependiente del dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD+) implicada en la biogénesis mitocondrial y la intensificación del coactivador 1a del receptor activado por el proliferador g de peroxisomas (PGC-1a ) y la actividad FOXO (dominio de cabeza de tenedor [forkhead box]). Las acciones antidiabetógena, neuroprotectora y antiadipogénica del resveratrol pueden mediarse a través de la activación de la SIRT1. El resveratrol tiene acción antivírica contra el virus del herpes simple-1 (HSV1) y el HSV2. También exhibe actividades biológicas antitumorales y fitoestrogénicas. Se sabe que el resveratrol prolonga la vida en muchas especies interviniendo en diversos eventos fisiológicos.

Preparation Note

Soluble en etanol, DMSO y acetona. Sólo muy ligeramente soluble en agua (3 mg/100 ml).

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

>392.0 °F - closed cup - (External MSDS)

flash_point_c

> 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000510912
0000510912
0000483408
0000483408
0000442682

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  2. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  3. How do I dissolve Resveratrol, Product R5010?

    We test the solubility in ethanol at a concentration of 50 mg/mL.  It is also soluble at 16 mg/mL in DMSO (with sonication). It is practically insoluble in water.

  4. How do I store Resveratrol, Product R5010, once in solution?

    A 5 mM solution of R5010 in ethanol has been found to be stable for 12 weeks when stored at 2-8°C and protected from light.Given a molecular weight of 228.24, a 5 mM solution is approximately 1.1 mg/mL.Reference: D.M. Goldberg, et al., J. Chrom. A, 708, 89-98 (1995). 

  5. In what applications do researchers use Resveratrol, Product R5010?

    There are numerous applications for Resveratrol.  Several references indicate that it is used as a COX-1 inhibitor and a tumor repressor.

  6. Can Resveratrol, Product R5010, be used as a treatment for human patients?

    No. Unfortunately, none of our catalog items are suitable for pharmaceutical applications.  To inquire further on our ability to provide USP material please email our SAFC Pharma group at SAFCglobal@sial.com.

  7. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Fast and local assessment of stilbene content in grapevine leaf by in vivo fluorometry
Poutaraud A, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 55(13), 4913-4920 (2007)
Resveratrol improves health and survival of mice on a high-calorie diet
Baur JA, et al.
Nature, 444(7117), 337-337 (2006)
Halloysite clay nanotubes for resveratrol delivery to cancer cells
Vergaro V, et al.
Macromolecular Bioscience, 12(9), 1265-1271 (2012)
Resveratrol inhibits neuronal apoptosis and elevated Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase II activity in diabetic mouse retina
Kim YH, et al.
Diabetes, 59(7), 1825-1835 (2010)
Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence
Baur JA and Sinclair DA
Nature Reviews Drug Discovery, 5(6), 493-493 (2006)
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