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Merck

240877

p-Toluenesulfonyl chloride

≥99%, solid, ReagentPlus®

Synonyme(s) :

TsCl, Tosyl chloride

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3C6H4SO2Cl
Numéro CAS:
98-59-9
Poids moléculaire :
190.65
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
57648053
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
202-684-8
MDL number:
MFCD00007450
Beilstein/REAXYS Number:
607898
Assay:
≥99%
Form:
solid

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Nom du produit

p-Toluenesulfonyl chloride, ReagentPlus®, ≥99%

InChI key

YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3

SMILES string

Cc1ccc(cc1)S(Cl)(=O)=O

vapor pressure

1 mmHg ( 88 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

≥99%

form

solid

bp

134 °C/10 mmHg (lit.)

mp

65-69 °C (lit.)

solubility

benzene: freely soluble(lit.), chloroform: freely soluble(lit.), ethanol: freely soluble(lit.), water: insoluble(lit.)

Quality Level

200

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General description

p-Toluenesulfonyl chloride is an organic sulfonyl chloride mainly used to convert hydroxyl groups into good leaving group by forming sulfonates.

Application

p-Toluenesulfonyl chloride may be used in the following processes:
  • In combination with N-methylimidazole for the esterification or thioesterification of carboxylic acids and alcohols or thiols.
  • As an additive to enhance the yield of symmetrical biaryls via palladium chloride catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in the absence of ligands.
  • As a positive chlorine source for the ?-chlorination of ketones.
  • Solvent-free tosylation of alcohols and phenols in the presence of heterodoxy acids.
  • As an activator for reaction between 2-alkynylbenzaldoxime and phenols to form 1-aroxyisoquinolines in the presence of silver triflate.
  • As a catalyst for the solvent-free preparation of symmetrical bis(benzhydryl)ethers from benzhydrols.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Classe de stockage

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 1

flash_point_f

262.4 °F - closed cup

flash_point_c

128 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
BCCN5305
BCCM2067
BCCM0124
MKCT4267
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Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with p-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
Fazaeli R, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 84(5), 812-818 (2006)
Facile synthesis of symmetrical bis (benzhydryl) ethers using p-toluenesulfonyl chloride under solvent-free conditions
Brahmachari G & Banerjee B
Organic and Medicinal Chemistry Letters, 3(1), 1-1 (2013)
Immobilization of ligands with organic sulfonyl chlorides
Nilsson K & Mosbach K
Methods in Enzymology, 104, 56-69 (1984)
p-Toluenesulfonyl Chloride.
Whitaker DT, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2006)
Haibo Mu et al.
Nature communications, 10(1), 4039-4039 (2019-09-08)
Antibiotic therapy is usually not recommended for salmonellosis, as it is associated with prolonged fecal carriage without reducing symptom duration or severity. Here we show that antibiotics encapsulated in hydrogen sulfide (H2S)-responsive glycovesicles may be potentially useful for the treatment
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