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Réactifs de protection/déprotection

Triflate de 2-benzyloxy-1-méthylpyridinium : un sel de pyridinium préactivé, stable à l'air, destiné à la benzylation douce d'alcools dans des conditions neutres

L'une des difficultés courantes rencontrées dans la synthèse de produits naturels et d'autres synthèses en plusieurs étapes réside dans la nécessité de rendre un groupe fonctionnel inerte vis-à-vis d'un réactif particulier, tout en conservant un autre groupe réactif pour la suite de la synthèse. Malgré les progrès considérables réalisés dans la synthèse complexe de produits multifonctionnels, la chimiosélectivité dans les transformations des groupes fonctionnels reste un enjeu crucial en synthèse organique. Malheureusement, il n’existe pas de groupe protecteur parfait applicable à n’importe quel groupe fonctionnel dans n’importe quelle situation. Le chimiste a donc besoin d’une boîte à outils pratique composée de réactifs de protection sélectifs et efficaces, pouvant être appliqués puis facilement éliminés dans diverses conditions à l’aide d’un réactif de déprotection.   

Products

Nous sommes heureux de vous proposer une gamme inégalée de groupes protecteurs pour les alcools, les amines, les groupes carbonyle, les acides carboxyliques, les groupes phosphate et les groupes alcyne terminaux, afin de vous permettre de réaliser vos avancées scientifiques plus rapidement que jamais. Voici quelques-uns de nos produits phares :

  • Le réactif de Dudley permet la benzylation des alcools dans des conditions neutres. Les trichloroacétimidates d’allyle et de 4-méthoxybenzyle sont également couramment utilisés pour protéger les alcools dans diverses applications de synthèse.
  • Les éthynylnaphtalènes offrent une protection stériquement peu encombrante des groupes hydroxyles sur les glucides, avec une réactivité orthogonale par rapport aux éthers benzyliques.
  • Le groupe (2-triméthylsilyl)éthanesulfonyle (SES) est utilisé pour protéger les amines via le chlorure de SES ; il est également possible d’utiliser le SES-NH₂ pour introduire directement dans une molécule une fonctionnalité amine protégée par le SES.
  • Les réactifs de Heller-Sarpong favorisent une estérification et une amination hautement chimiosélectives, constituant ainsi une alternative pratique aux diazoalcanes et aux protocoles d’amidation de Weinreb.
  • Nos groupes protecteurs fluorés remplissent plusieurs fonctions : ils agissent à la fois comme groupes protecteurs et comme marqueurs fluorés temporaires pouvant faciliter la conception et la purification des produits tout au long d’une synthèse.

Il est tout aussi important de pouvoir éliminer le groupe protecteur à la fin de la synthèse. Notre gamme d’agents de déprotection vous aidera à obtenir la molécule souhaitée afin de repousser les frontières de la science.

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