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Merck

B4501

Biotine

≥99% (HPLC), lyophilized powder

Synonyme(s) :

D-Biotine, Bios II, Coenzyme R, Vitamine B7, Vitamine H

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H16N2O3S
Numéro CAS:
58-85-5
Poids moléculaire :
244.31
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
24891778
eCl@ss:
34058011
UNSPSC Code:
12352201
EC Number:
200-399-3
MDL number:
MFCD00005541
Beilstein/REAXYS Number:
86838

Nom du produit

Biotine, ≥99% (HPLC), lyophilized powder

InChI key

YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N

InChI

1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1

SMILES string

[H][C@]12CS[C@@H](CCCCC(O)=O)[C@@]1([H])NC(=O)N2

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (HPLC)

form

lyophilized powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

white to off-white

mp

231-233 °C (lit.)

solubility

ammonium hydroxide: 50 mg/mL (2 M)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

La biotine peut servir à éluer des protéines à partir de résines à base d'avidine/streptavidine. La biotine a été utilisée :
  • pour cultiver des oligodendrocytes.
  • comme supplément vitaminique pour la croissance de Bacillus spp.
  • pour bloquer la biotine endogène dans des méthodes d'immunohistologie.

Biochem/physiol Actions

La biotine est une petite molécule et sa présence aux côtés de macromolécules biologiquement actives n'affecte pas la fonction biologique de ces dernières. Un système biotine-(strept)avidine est nécessaire dans diverses applications. La biotine sert aussi de cofacteur/coenzyme à certaines enzymes carboxylantes, comme la pyruvate carboxylase, les acétyl-CoA carboxylases 1 et 2, la 3-méthylcrotonyl-CoA carboxylase (MCC) et la propionyl-CoA carboxylase (PCC). Elle catalyse la formation d'oxaloacétate à partir de pyruvate et de CO2. La conjugaison de la biotine avec l'avidine ou la streptavidine facilite la liaison entre la molécule cible (anticorps, nucléotide, protéine A, etc.) et le système de marquage (sondes enzymatique, fluorescente, chimiluminescente). Ce complexe est employé dans de nombreux systèmes de détection, notamment les tests immunologiques, les essais d'hybridation de l'ADN, en immunohistochimie et en cytométrie en flux. Cette approche est également appliquée à la purification et la caractérisation de diverses molécules d'intérêt. La biotine est impliquée dans la régulation épigénétique des gènes, la signalisation cellulaire et la structure de la chromatine.

General description

La biotine est une vitamine hydrosoluble. Les mammifères ont besoin de biotine, qu'ils tirent de sources d'alimentation végétales et microbiennes. La biotine est composée de deux cycles et d'une chaîne latérale d'acide valérique. L'un des cycles comporte un groupe uréido et l'autre cycle est un groupe tétrahydrothiophène.

Other Notes

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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000522959
0000522964
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The biotin-(strept)avidin system: principles and applications in biotechnology.
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Exercise induces a marked increase in interleukin-8 (IL-8) mRNA and protein expression within skeletal muscle fibres. Interleukin-8 belongs to a subfamily of CXC chemokines containing a Glu-Leu-Arg (ELR) motif. CXC chemokines with ELR motifs are potent angiogenic factors in vivo
Biotin: biochemical, physiological and clinical aspects
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