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Merck

O1008

Acide oléique

≥99% (GC)

Synonyme(s) :

Acide 9Z-octadécénoïque, acide cis-oléique, Acide cis-9-octadécènoïque, Acide élaïnique

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Numéro CAS:
112-80-1
Poids moléculaire :
282.46
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24278605
EC Number:
204-007-1
Beilstein/REAXYS Number:
1726542
MDL number:
MFCD00064242

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Nom du produit

Acide oléique, ≥99% (GC)

InChI key

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

SMILES string

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

biological source

plant (Sunflower)

vapor pressure

1 mmHg ( 176 °C)

assay

≥99% (GC)

form

viscous liquid

color

colorless to very faintly yellow

refractive index

n20/D 1.459 (lit.)

bp

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

mp

13-14 °C (lit.)

solubility

H2O: insoluble (practically)
alcohol: soluble
benzene: soluble
chloroform: soluble
oil: soluble (fixed and volatile)

density

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

life science and biopharma
lipidomics

functional group

oleic acid

lipid type

unsaturated FAs

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... PRKCA(5578), PRKCB(5579), PRKCD(5580), PRKCE(5581), PRKCG(5582), PRKCH(5583), PRKCI(5584), SOAT1(6646), SOAT2(8435)

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Application

L'acide oléique a été utilisé :
  • pour étudier les effets d'acides gras sur le cancer gastrique.
  • pour induire la formation de gouttelettes lipidiques en culture cellulaire.
  • comme additif dans la préparation d'un fluide magnétorhéologique.
L'acide oléique peut servir à préparer de l'acide 10-hydroxyoctadécanoïque et l'ester méthylique de l'acide 10-hydroxyoctadécanoïque.

Biochem/physiol Actions

L'acide oléique est connu pour renforcer les fonctions immunitaires et la santé en général. Une supplémentation du régime alimentaire avec cet acide gras contribue à réduire le taux de cholestérol, le risque d'athérogenèse, la pression artérielle et la réponse de l'hôte par rapport aux greffons. Il a été montré que l'acide oléique est bénéfique pour les maladies auto-immunes car il présente une action anti-inflammatoire. Il améliore également l'état des cancers du sein. L'acide oléique produit des effets physiologiques tels que l'activation de la protéine kinase C dans les hépatocytes, le découplage de la phosphorylation oxydative et l'inhibition de l'ATPase stimulée par le 2,4−dinitrophénol. Il est possible d'inverser cette action par ajout d'albumine sérique.

General description

L'acide oléique (AO), un acide gras non essentiel présent en grande quantité dans l'huile d'olive, appartient à la catégorie des acides gras mono-insaturés (AGMI ou MUFA). Son élimination quantitative de mélanges de triglycérides et de glycérides partiels a été signalée. L'AO est très utilisé comme tensioactif pour stabiliser les nanoparticules magnétiques. Des nanoparticules monodispersées de magnétite (de 7 et 19 nm) revêtues d'AO ont été préparées.

Other Notes

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Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
0000491603
0000491603
0000499247
0000499247
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    Oleic acid is a liquid at room temperature. Its molarity, calculated from its density and molecular weight (0.89 g/mL at 25 degrees C and 282.46 g/mol, respectively) is approximately 3.15 mol/L.

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    Per the chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry, 12th ed., Entry# 6965, oleic acid is soluble in alcohol, benzene, chloroform, ether, fixed and volatile oils, but is practically insoluble in water.

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    Sigma's oleic acid is a clear, colorless to very faint yellow viscous liquid. It is sensitive to air and light. When it becomes oxidized, it aquires a much darker yellow to brown color.

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    Ask a Scientist here.

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