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Merck

O1008

Acide oléique

≥99% (GC)

Synonyme(s) :

Acide 9Z-octadécénoïque, acide cis-oléique, Acide cis-9-octadécènoïque, Acide élaïnique

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Numéro CAS:
112-80-1
Poids moléculaire :
282.46
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24278605
EC Number:
204-007-1
Beilstein/REAXYS Number:
1726542
MDL number:
MFCD00064242

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Nom du produit

Acide oléique, ≥99% (GC)

InChI key

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

SMILES string

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

biological source

plant (Sunflower)

vapor pressure

1 mmHg ( 176 °C)

assay

≥99% (GC)

form

viscous liquid

color

colorless to very faintly yellow

refractive index

n20/D 1.459 (lit.)

bp

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

mp

13-14 °C (lit.)

solubility

H2O: insoluble (practically)
alcohol: soluble
benzene: soluble
chloroform: soluble
oil: soluble (fixed and volatile)

density

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

life science and biopharma
lipidomics

functional group

oleic acid

lipid type

unsaturated FAs

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... PRKCA(5578), PRKCB(5579), PRKCD(5580), PRKCE(5581), PRKCG(5582), PRKCH(5583), PRKCI(5584), SOAT1(6646), SOAT2(8435)

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Application

L'acide oléique a été utilisé :
  • pour étudier les effets d'acides gras sur le cancer gastrique.
  • pour induire la formation de gouttelettes lipidiques en culture cellulaire.
  • comme additif dans la préparation d'un fluide magnétorhéologique.
L'acide oléique peut servir à préparer de l'acide 10-hydroxyoctadécanoïque et l'ester méthylique de l'acide 10-hydroxyoctadécanoïque.

Biochem/physiol Actions

L'acide oléique est connu pour renforcer les fonctions immunitaires et la santé en général. Une supplémentation du régime alimentaire avec cet acide gras contribue à réduire le taux de cholestérol, le risque d'athérogenèse, la pression artérielle et la réponse de l'hôte par rapport aux greffons. Il a été montré que l'acide oléique est bénéfique pour les maladies auto-immunes car il présente une action anti-inflammatoire. Il améliore également l'état des cancers du sein. L'acide oléique produit des effets physiologiques tels que l'activation de la protéine kinase C dans les hépatocytes, le découplage de la phosphorylation oxydative et l'inhibition de l'ATPase stimulée par le 2,4−dinitrophénol. Il est possible d'inverser cette action par ajout d'albumine sérique.

General description

L'acide oléique (AO), un acide gras non essentiel présent en grande quantité dans l'huile d'olive, appartient à la catégorie des acides gras mono-insaturés (AGMI ou MUFA). Son élimination quantitative de mélanges de triglycérides et de glycérides partiels a été signalée. L'AO est très utilisé comme tensioactif pour stabiliser les nanoparticules magnétiques. Des nanoparticules monodispersées de magnétite (de 7 et 19 nm) revêtues d'AO ont été préparées.

Other Notes

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Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
0000491603
0000491603
0000499247
0000499247
0000508865

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    Oleic acid is a liquid at room temperature. Its molarity, calculated from its density and molecular weight (0.89 g/mL at 25 degrees C and 282.46 g/mol, respectively) is approximately 3.15 mol/L.

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    Per the chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry, 12th ed., Entry# 6965, oleic acid is soluble in alcohol, benzene, chloroform, ether, fixed and volatile oils, but is practically insoluble in water.

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    Sigma's oleic acid is a clear, colorless to very faint yellow viscous liquid. It is sensitive to air and light. When it becomes oxidized, it aquires a much darker yellow to brown color.

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    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

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    Ask a Scientist here.

CD36 mediates palmitate acid-induced metastasis of gastric cancer via AKT/GSK-3?/?-catenin pathway
Pan J, et al.
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THE STEREOSPECIFIC CONVERSION OF STEARIC ACID TO OLEIC ACID.
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The Journal of biological chemistry, 240, 54-63 (1965-01-01)
Kun Huang et al.
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PARP1 is a key mediator of cellular stress responses and critical in multiple physiological and pathophysiological processes of cells. However, whether it is involved in the pathogenesis of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) remains elusive. We analysed PARP1 activity in
Oleic acid coating on the monodisperse magnetite nanoparticles.
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Applied Surface Science, 253(5), 2611-2617 (2006)
Influence of graphite flakes on the strength of magnetorheological fluids at high temperature and its rheology
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