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Merck

L1376

Acide linoléique

≥98%

Synonyme(s) :

Acide α-linoléique, Acide cis-9,cis-12-octadecadiénoïque

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
280.45
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-470-9
Beilstein/REAXYS Number:
1727101
MDL number:
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Nom du produit

Acide linoléique, ≥98%

assay

≥98%

form

liquid

InChI

1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-

InChI key

OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

SMILES string

OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

biological source

plant oil (safflower)

Quality Level

Gene Information

color

colorless

refractive index

n20/D 1.466

bp

229-230 °C/16 mmHg

mp

−5 °C

application(s)

life science and biopharma

functional group

carboxylic acid

lipid type

omega FAs

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Catégories apparentées

Application

L'acide linoléique a été utilisé comme substrat pour mesurer l'activité lipoxygénase. Il a également été employé pour préparer des échantillons acides d'hydroperoxyde et étudier l'activité pro-oxydante de CeO2 stabilisé au citrate.

Biochem/physiol Actions

L'acide linoléique augmente la prolifération cellulaire ainsi que l'expression des gènes du récepteur PPARα et de ses gènes cibles tels que l'acyl-CoA oxydase dans les lignées primaires d'hépatocytes de canard.
L'acide linoléique est un acide gras essentiel polyinsaturé ω-6 utilisé comme précurseur de l'acide arachidonique et de diverses prostaglandines. L'acide linoléique peut être utilisé pour améliorer la délivrance et l'efficacité des médicaments anticancéreux ainsi que dans la protection contre le cancer. L'acide linoléique influe fortement sur la fonction des membranes. Cet acide gras sert de précurseur aux métabolites bioactifs dénommés eicosanoïdes, qui régulent la fonction rénale et pulmonaire, le tonus vasculaire et les réponses inflammatoires. Une carence en acide linoléique a été observée chez des nourrissons atteints d'une malabsorption chronique des graisses. Des taux insuffisants de cet acide gras entraînent des problèmes de croissance et de développement chez le nourrisson, une dermite squameuse et une réponse immunitaire altérée. L'acide linoléique maintient le taux d'humidité dans la peau, raison pour laquelle il est utilisé dans les applications topiques.

General description

L'acide linoléique est considéré comme un important acide gras oméga-6 de l'alimentation. Il contribue aux composants structurels des membranes cellulaires.

Other Notes

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Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves


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