Synthèse de peptides
Un peptide est constitué d'au moins deux acides aminés reliés par une liaison amide, formant une chaîne d'acides aminés généralement longue de 2 à 70 acides aminés. Les peptides se distinguent des protéines en ce qu'ils n'ont pas besoin d'être repliés pour exercer leur activité biologique. Les peptides sont présents de manière endogène sous forme d'hormones peptidiques, telles que l'angiotensine, la LHRH, l'enképhaline, et sous forme de toxines dans les plantes et les animaux. Les peptides présentent un grand intérêt en tant que composés phares pour la découverte de médicaments et en tant que médicaments à part entière. Ils trouvent également des applications dans les vaccins, les biomatériaux, les sondes histologiques et sont utilisés en grand nombre comme antigènes pour générer des anticorps.
Les peptides sont synthétisés chimiquement soit en solution, soit en phase solide. Le processus implique la formation dirigée et sélective d'une liaison amide entre un acide aminé N-protégé et un acide aminé portant un groupe amino libre et un acide carboxylique protégé. Dans la synthèse en phase solide, le groupe protecteur carboxyle est lié à un support polymère. Après la formation de la liaison, le groupe protecteur de l'amino du dipeptide est éliminé et l'acide aminé N-protégé suivant est couplé.
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Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La synthèse peptidique en phase solide (SSPS) est la méthode de synthèse peptidique la plus fréquemment utilisée en raison de son efficacité, de sa simplicité, de sa rapidité et de sa facilité de parallélisation. La SPPS consiste à ajouter séquentiellement des résidus d'acides aminés protégés au niveau de la chaîne latérale et de l'amino à un acide aminé ou un peptide fixé à un support polymère insoluble (figure 1).
Un groupe Boc labile en milieu acide (Boc SPPS) ou un groupe Fmoc labile en milieu basique (Fmoc SPPS) est utilisé pour la protection N-α. Après élimination de ce groupe protecteur, l'acide aminé protégé suivant est ajouté à l'aide d'un réactif de couplage ou d'un dérivé d'acide aminé protégé préactivé. L'acide aminé C-terminal est ancré à la résine via un lieur, dont la nature détermine les conditions requises pour libérer le peptide du support après l'extension de la chaîne. Les groupes protecteurs de la chaîne latérale sont souvent choisis de manière à être clivés simultanément avec le détachement du peptide de la résine (Figures 2 et 3).
Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La plupart des peptides sont préparés selon la méthode Fmoc, car le clivage final et la déprotection sont effectués par traitement à l'acide trifluoroacétique, contrairement à la méthode Boc qui nécessite l'utilisation d'HF anhydre liquide hautement toxique et corrosif dans un équipement spécialisé.
Des peptides de 50 acides aminés peuvent être préparés de manière routinière, bien que la synthèse de protéines de plus de 100 acides aminés soit couramment rapportée. Des protéines plus longues peuvent être produites par ligature chimique native de peptides entièrement déprotégés en solution. Cette méthode permet de synthétiser des peptides naturels difficiles à exprimer dans des bactéries, d'incorporer des acides aminés non naturels ou D-aminoacides, et de générer des peptides cycliques, ramifiés, marqués et modifiés post-traductionnellement.
La synthèse de peptides en phase liquide, qui utilise généralement la protection Boc ou Z-amino, a été remplacée par la synthèse de peptides en phase solide, à l'exception des processus existants de synthèse à grande échelle de peptides à des fins industrielles.
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