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Merck

B5507

Bleomycin sulfate

DNA synthesis inhibitor, crystalline

Synonyme(s) :

Blexane, Blénoxane, Bléo

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About This Item

Numéro CAS:
9041-93-4
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24891839
NACRES:
NA.77
EC Number:
232-925-2
MDL number:
MFCD00070310

Nom du produit

Sulfate de bléomycine from Streptomyces verticillus, crystalline, 1.5-2.0 U/mg

SMILES string

[O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C

InChI

1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1

InChI key

OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

form

crystalline

specific activity

1.5-2.0 U/mg

color

white to off-white

solubility

H2O: 20 mg/mL

cation traces

Cu: ≤0.10%

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

Le sulfate de bléomycine de Streptomyces verticillus a été utilisé :
  • pour étudier l′impact du raccourcissement des télomères dans la fibrose pulmonaire
  • pour induire des lésions pulmonaires et étudier ses effets sur l′expression de CEACAM6
  • comme agent d′alkylation de l′ADN pour induire des lésions pulmonaires
  • pour étudier ses effets sur l′expression de CEACAM6
  • pour provoquer des lésions pulmonaires et la fibrose qui en découle chez les animaux

Le sulfate de bléomycine est un antibiotique antinéoplasique isolé chez Streptomyces verticillus. Comme agent de culture cellulaire, il est recommandé de l′utiliser à une concentration de 10 à 100 μg/ml.

Biochem/physiol Actions

Le sulfate de bléomycine se lie à l′ADN, provoque une coupure de l′ADN double brin au niveau de séquences de bases spécifiques et inhibe la synthèse de l′ADN. Cette action inhibitrice nécessite la liaison d′oxygène et d′un ion métallique par la bléomycine. Elle peut également cliver l′ARN dans une moindre mesure, mais de façon plus sélective. Elle agit comme inducteur et régulateur de l′apoptose et inhibe l′angiogenèse tumorale.

Disclaimer

Il est recommandé de conserver ce produit entre 2 et 8 °C.

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

General description

Le sulfate de bléomycine est un antibiotique antinéoplasique isolé chez Streptomyces verticillus. Comme agent de culture cellulaire, il est recommandé de l′utiliser à une concentration de 10 à 100 μg/ml.
Structure chimique : glycopeptide

Other Notes

Ce produit est un mélange d′antibiotiques glycopeptidiques contenant les bléomycines A2 (70 %) et B2 (30 %). Les bléomycines se distinguent les unes des autres par leur amine terminale et leur activité biologique.
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé ; très hygroscopique.

Preparation Note

Ce produit est soluble dans l′eau à 20 mg/ml et maintient son activité pendant plusieurs jours. Une solution à 2 unités/ml dans du phosphate de potassium neutre à 0,1 M doit être utilisée dans un délai de 14 jours. Une solution à 3 unités/ml dans un tampon salin normal reste active pendant trois mois.
This product is a mixture of glycopeptides antibiotics containing Bleomycin A2 (70%) and B2(30%). Bleomycins differ from each other in the terminal amine and show varying biological activity.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000510617
0000510617
0000488384
0000488384
0000463727

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Expression of human carcinoembryonic antigen-related cell adhesion molecule 6 and alveolar progenitor cells in normal and injured lungs of transgenic mice
Lin S, et al.
Physiological Reports, 3(12), e12657-e12657 (2015)
Telomere shortening activates TGF-betaSmads signaling in lungs and enhances both lipopolysaccharide and bleomycin-induced pulmonary fibrosis
Liu YY, et al.
Acta Pharmacologica Sinica, 39(11), 1735-1735 (2018)
Loss of CDKN2B promotes fibrosis via increased fibroblast differentiation rather than proliferation
Scruggs AM, et al.
American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology, 59(2), 200-214 (2018)
Assembly of the Elongin A ubiquitin ligase is regulated by genotoxic and other stresses
Weems JC, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 290(24), 15030-15041 (2015)
Carcinogenicity of bleomycin sulfate and peplomycin sulfate after repeated subcutaneous application to rats
Habs M and Schmahl D
Oncology, 41(2), 114-119 (1984)
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