Présentation des réactifs de chimie « click »

Notre vaste gamme de réactifs de chimie « click » propose une grande variété d’azides, d’alkynes, de catalyseurs et de ligands destinés à accélérer vos recherches dans le domaine passionnant de la chimie « click ». Le terme « chimie click » a été inventé par Barry Sharpless pour décrire des réactions chimiques modulaires, efficaces, d’une grande portée, offrant des rendements très élevés et ne générant que des sous-produits inoffensifs. L’exemple le plus connu de réaction « click » est la cycloaddition dipolaire 1,3 azide-alcyne catalysée par le cuivre(I) (CuAAC), qui donne un cycle 1,2,3-triazole à cinq membres 1,4-disubstitué.   

Cette réaction entre les azides et les alcynes offre des rendements élevés et permet d’introduire relativement facilement des fonctionnalités dans diverses molécules, telles que des polymères synthétiques, des fluorophores, des petites molécules ou à des emplacements spécifiques au sein de biomolécules. L’un des avantages de cette réaction dans le domaine biologique réside dans le fait que les groupes fonctionnels azide et alcyne sont largement inertes, ou biorthogonaux, vis-à-vis des molécules biologiques et des milieux aqueux. La chimie « click » ne cesse de gagner en popularité et est utilisée dans divers domaines de recherche, où elle apporte des contributions significatives à la biologie chimique, à la chimie des polymères, à la bioconjugaison et à la découverte de médicaments.

Azides et alcynes d’acides aminés pour la chimie « click »

La synthèse de peptides à partir d’acides aminés naturels et non naturels constitue un outil puissant pour le développement de traitements thérapeutiques et la compréhension de la chimie biologique. Nous proposons une gamme variée d’acides aminés azidés protégés par des groupes Fmoc et Boc pour répondre à vos besoins en matière de ligature chimique à base de peptides ou d’acides aminés, tels que les réactions de cycloaddition azide-alkyne et les ligatures de Staudinger.

Sources d’azides pour la chimie « click »

L’incorporation de groupes fonctionnels azido dans des molécules organiques revêt une importance croissante, car ces fragments continuent d’influencer la chimie organique ainsi que la biologie, dans des applications allant de la protection des groupes amino à la ligature chimique. Nous proposons une large sélection de sources d’azides, de l’azide de sodium au diphénylphosphorylazide, afin de faciliter la synthèse d’azides et la préparation d’azides organiques sur mesure.

Azides organiques pour la chimie « click »

Depuis la préparation du premier azide organique, l’azide de phényle, par Peter Griess en 1864, cette classe de composés riches en énergie et polyvalents suscite un intérêt considérable. Des perspectives totalement nouvelles ont vu le jour, notamment l’utilisation des azides organiques pour la synthèse de peptides, la synthèse combinatoire, la synthèse d’hétérocycles, ainsi que la ligature ou la modification de biopolymères. Les domaines d’application les plus importants aujourd’hui sont les cycloadditions azide-alkyne et les différentes variantes de la ligature de Staudinger. Le groupe azido peut également servir de groupe protecteur pour les amines primaires, en particulier dans des substrats sensibles tels que les glucides complexes, les acides nucléiques peptidiques (PNA) et les composés de coordination, car les azides sont stables dans les conditions de métathèse des alcènes.

Les azides PEG pour la chimie « click »

Les polymères PEG possèdent de nombreuses caractéristiques biologiques intrinsèquement favorables, notamment une solubilité élevée dans l’eau ainsi qu’une absence de toxicité et d’immunogénicité. Ainsi, la modification chimique de composés biologiquement actifs, tels que les peptides, les fragments d’anticorps, les enzymes ou les petites molécules, par des chaînes de polyéthylène glycol, appelée « PEGylation », conduit souvent à une amélioration de la pharmacocinétique et de la fonction biologique dans de nombreuses applications. Nos azides PEG constituent des matières premières idéales pour la synthèse de dérivés du PEG par cycloaddition azide-alkyne ou par ligature de Staudinger.

Composants de base de sondes trifonctionnelles pour la chimie « click »

Les sondes à petites molécules sont largement utilisées dans la recherche en biologie chimique pour l’identification et la validation de cibles, ainsi que pour l’étude des systèmes biologiques. Nous avons compilé une collection de blocs de construction trifonctionnels afin de faciliter la conception et le développement synthétique de sondes chimiques. Chacun d’entre eux contient trois composants : un groupe de connectivité, un groupe réactif et un groupement bio-orthogonal destiné aux applications en aval. Non seulement cette collection permet l’incorporation simultanée de groupes réactifs, mais le groupe de connectivité (par exemple une amine) peut être exploité pour préparer des bibliothèques d’analogues de sondes, permettant ainsi au biologiste de sélectionner la sonde optimale pour un test donné.

Tétrazines/alcènes contraints pour la chimie « click »

La réaction des 1,2,4,5-tétrazines avec des alcènes contraints a été mise en œuvre comme réaction rapide de chimie «click» bio-orthogonale pour, entre autres, le marquage biologique et la détection cellulaire. Cette réaction se déroule rapidement par une cycloaddition de Diels-Alder à demande électronique inverse [4 + 2], produisant une liaison covalente stable sans nécessiter de catalyseur ; le seul sous-produit est le diazote. Lorsqu’on utilise du trans-cyclooctène, cette réaction est d’un ordre de grandeur plus rapide que la chimie « click » à base d’azide-cyclooctyne et a donc trouvé des applications dans des cas où de faibles concentrations de réactifs sont souhaitées ou où une cinétique plus rapide est nécessaire.

Chimie « click » sans cuivre

Les cycloadditions sans cuivre offrent des réactions de ligature efficaces, utiles pour diverses applications de bioconjugaison. Lors de manipulations sur des cellules vivantes, ces réactions présentent l’avantage de ne pas entraîner la cytotoxicité associée aux cycloadditions catalysées par le cuivre. Nous proposons une gamme de cyclooctynes, de tétrazines et de réactifs à base d’alcènes contraints destinés à diverses applications.

Ligation de Staudinger

La réaction entre un azide et une phosphine formant un aza-ylide a été décrite pour la première fois en 1919 par Herrmann Staudinger, lauréat du prix Nobel. Elle a trouvé de nombreuses applications en synthèse chimique et constitue une méthode de ligature hautement chimiosélective précieuse pour la préparation de bioconjugués. Les deux fonctionnalités réactives impliquées dans la réaction de ligature de Staudinger sont bio-orthogonales et se combinent facilement à température ambiante en milieu aqueux. Ces conditions permettent d’exploiter la ligature de Staudinger dans des environnements cellulaires et organiques complexes pour l’étude de divers processus en biologie chimique. Notre gamme propose des ligands à base de phosphine pour vos différentes applications de ligature et de conjugaison de Staudinger.