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Merck

540080

(S)-(+)-Epichlorohydrin

98%

Sinónimos:

(S)-(+)-2-(Chloromethyl)oxirane

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H5ClO
Número CAS:
67843-74-7
Peso molecular:
92.52
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24878439
MDL number:
MFCD00077760
Beilstein/REAXYS Number:
1420784
Assay:
98%

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InChI

1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2/t3-/m1/s1

SMILES string

ClC[C@@H]1CO1

InChI key

BRLQWZUYTZBJKN-GSVOUGTGSA-N

vapor density

3.2 (vs air)

vapor pressure

12.5 mmHg ( 20 °C)

assay

98%

optical activity

[α]20/D +35°, c = 1 in methanol

optical purity

ee: 97% (GLC)

autoignition temp.

1421 °F

expl. lim.

21 %

Quality Level

200

bp

92-93 °C/360 mmHg (lit.)

density

1.183 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

chloro, ether

Categorías relacionadas

Application

Chiral building block in the enantioselective syntheses of hydroxyisoxazolidines and (+)-cis-sylvaticin, a potential antitumor agent.
Used in the total synthesis of Macquarimicins and in the total synthesis of the macrolide RK-397.
Used to synthesize inhibitors of fatty acid oxidation as potential metabolic modulators.

Legal Information

Manufactured under license by Sterling Pharma Solutions Limited, using Jacobsen HKR technology.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

89.6 °F - closed cup

flash_point_c

32 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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MKCZ2758
MKCX6222
MKCX4597
MKCW3294
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Elfatih Elzein et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(4), 973-977 (2004-03-12)
We describe the synthesis of novel inhibitors of fatty acid oxidation as potential metabolic modulators for the treatment of stable angina. Replacement of the 2H-benzo[d]1,3-dioxolene ring system in our initial lead 3 with different benzthiazoles, benzoxazoles and introducing small alkyl
Tetrahedron Letters, 47, 7635-7635 (2006)
Ryosuke Munakata et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(48), 14722-14723 (2003-12-04)
The first total synthesis of (+)-macquarimicin A (1), a novel inhibitor of neutral sphingomyelinase (N-SMase) with antiinflammatory activity, has been accomplished. The present work determined the absolute configuration of (+)-1 and revised the C(2)-C(3) geometry to be Z. The synthesis
Ryosuke Munakata et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(36), 11254-11267 (2004-09-10)
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Svetlana A Burova et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(8), 2495-2500 (2004-02-26)
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