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T8552

トリコスタチンA

Name: トリコスタチンA
Brand: SIGMA

From Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), Histone deacetylase (HDAC) inhibitor, powder

別名:

TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-N-ヒドロキシ-4,6-ジメチル-7-オキソ-2,4-ヘプタジエンアミド

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₁₇H₂₂N₂O₃

CAS番号:

58880-19-6

分子量:

302.37

UNSPSC Code:

12352200

PubChem Substance ID:

24900542

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD03848392

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

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特性

製品名

トリコスタチンA, ≥98% (HPLC), from Streptomyces sp.

biological source

Streptomyces sp.

Quality Segment

300

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

methanol: soluble 1.90-2.10 mg/mL, clear, colorless to faint yellow or tan, DMF: soluble, DMSO: soluble, H₂O: insoluble, acetone: slightly soluble, acetonitrile: soluble, benzene: slightly soluble, chloroform: slightly soluble, ethanol: soluble, ethyl acetate: slightly soluble, lower alcohols: soluble

storage temp.

−20°C

SMILES string

C[C@H](\C=C(C)\C=C\C(=O)NO)C(=O)c1ccc(cc1)N(C)C

InChI

1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1

InChI key

RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N

Gene Information

human ... HDAC1(3065), HDAC4(9759), HDAC6(10013), HDAC8(55869)
mouse ... ENSMUSG00000061062(15181)
rat ... Hdac7a(84582)

詳細

General description

トリコスタチン A（TSA）は、強力かつ特異的なヒストンでアセチラーゼ（HDAC）活性の阻害剤です。哺乳類細胞培養において細胞増殖抑制作用と分化作用を有する抗真菌性抗生物質です。

Application

トリコスタチンA（TSA）は、クローニングしたマウス胚の産生に使用されます。TSAは、LNCaPヒト前立腺癌細胞MON細胞およびHela細胞中でヒストンデアセチラーゼ（HDAC）インヒビターとしても使用されています。

Biochem/physiol Actions

トリコスタチン A（TSA）はナノモル濃度でヒストン脱アセチル化酵素を阻害しします。その結果、ヒストンが過剰アセチル化してクロマチンの弛緩や遺伝子発現の調節がおこります。複数の種類の細胞において、細胞周期の進行に関与すると考えられており、G 期および G/M 期で細胞増殖を停止させます。DNA を標的とする抗癌剤の作用を促進します。トリコスタチン A はエピジェネティック修飾因子として機能します。

トリコスタチンAは、ヒストン脱アセチル化酵素をnM濃度で阻害します。その結果、ヒストンが過剰アセチル化してクロマチンの弛緩や遺伝子発現の変調がおこります。

Features and Benefits

この化合物は、Apoptosis and Gene Regulation（アポトーシスおよび遺伝子調節）研究の主な成果物です。他にもApoptosis and Gene Regulation製品の主要な製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。

Preparation Note

トリコスタチンAは、1.90～2.10 mg/mLでメタノールに可溶性で、透明で無色から薄黄色/褐色の溶液を生成します。トリコスタチンAはDMSO、DMF、アセトニトリル、エタノール、下級アルコールにも可溶性です。トリコスタチンAはクロロホルム、エチルアセテート、アセトンおよびベンゼンにやや溶けにくい物質です。しかし、水には不溶性です。

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保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number

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