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Merck

386529

Clorotrimetilsilano

purified by redistillation, ≥99%

Sinónimos:

TMSCl, Cloruro de trimetilsililo, TMCS, Trimetilclorosilano

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiCl
Número CAS:
75-77-4
Peso molecular:
108.64
UNSPSC Code:
12352302
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24864097
EC Number:
200-900-5
Beilstein/REAXYS Number:
1209232
MDL number:
MFCD00000502

Nombre del producto

Clorotrimetilsilano, purified by redistillation, ≥99%

InChI key

IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

SMILES string

C[Si](C)(C)Cl

vapor density

3.7 (vs air)

vapor pressure

100 mmHg ( 25 °C)

assay

≥99%

form

liquid

autoignition temp.

752 °F

purified by

glass distillation
redistillation

expl. lim.

6.4 %

impurities

<0.1% dichlorodimethylsilane

refractive index

n20/D 1.387 (lit.)

bp

57 °C (lit.)

mp

−40 °C (lit.)

density

0.856 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

200

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Application

El clorotrimetilsilano (TMSCl) puede utilizarse como:       
  • Un reactivo que protege los grupos alcohol y amina mediante la formación de éteres de trimetilsilil y aminas de trimetilsilil.      
  • Un catalizador para la preparación de derivados1,3-difenil-2-propenona (calconas) como antimicrobianos.        
  • Atrapador de los aniones generados durante la reacción de condensación de la aciloína.       
  • Un mejor catalizador alternativo al tóxico cloruro de mercurio para la activación de samario (Sm) durante la ciclopropanación de alcoholes alílicos y α-alénicos.
  •  Catalizador de la trans-esterificación de triglicéridos con alcoholes para formar ésteres alquilo de ácidos grasos.        
  • Reactivo junto con el bromuro de litio para la conversión de alcoholes en los correspondientes bromuros.       
  • Reactivo en la glucosidación de Fischer.       
  • Origen del catalizador ácido en la reacción de bencilación reductiva utilizando benzaldehído y Et3SiH.
  • Reactivo para sintetizar trimetilsilanetiolato de sodio (ME3SiSNa) mediante reacción con sulfuro de sodio, que es un método alternativo inodoro para sintetizar ME3SiSNa a partir del maloliente bis(trimetilsilil)sulfuro y el metóxido de sodio.

General description

El clorotrimetilsilano es un compuesto cloroorganosilano utilizado principalmente para reacciones de sililación.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

supp_hazards

EUH014

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

-18.4 °F - closed cup

flash_point_c

-28 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles

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Lot/Batch Number
SHBT3527
SHBT3526
BCCN9259
SHBS5421
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Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 4: Compounds of Groups 15 (As, Sb, Bi) and Silicon Compounds
Sci. Synth., 261-261 (2014)
Chlorotrimethylsilane in combination with sodium sulfide as the equivalent of sodium trimethylsilanethiolate in organic reactions.
Shiao M
The Journal of Organic Chemistry, 58(17), 4742-4744 (1993)
Acyloin Condensation in which Chlorotrimethylsilane is used as a Trapping Agent: 1, 2?Bis (trimethylsilyloxy) cyclobutene and 2?Hydroxycyclobutanone.
Bloomfield J
Organic Syntheses, 1 (1977)
Chlorotrimethylsilane catalyzed synthesis of 1, 3-diphenyl-2-propenones and their antimicrobial activities
Goswami P, et al.
Comptes Rendus Chimie, 16(5), 442-450 (2013)
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Izumi M and Fukase K
Chemistry Letters (Jpn), 34(4), 594-595 (2005)
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