Silanos

Los silanos como reactivos y bloques de construcción orgánicos

Los silanos pueden servir como reactivos organosilícicos con diversas aplicaciones, tanto como reactivos utilizados en la síntesis de moléculas pequeñas complejas, como en la fabricación de adhesivos, sellantes, lubricantes de automoción, chips informáticos, disolventes de limpieza en seco, productos sanitarios y para el cuidado de la piel, fármacos de moléculas pequeñas y contactos. Además, con distintos sustituyentes, como grupos alquilo, arilo o amino, los silanos ofrecen una amplia gama de componentes básicos para la síntesis de compuestos orgánicos complejos. Los enlaces reactivos Si-H de los silanos permiten su uso como sustratos en la hidrosilación catalítica, mientras que su capacidad para someterse a reacciones de sustitución los hace cruciales en el acoplamiento cruzado y otras transformaciones orgánicas.

Clorotrimetilsilano

El clorotrimetilsilano, también conocido como trimetilclorosilano, es un compuesto organosilano clorado que tiene diversas aplicaciones en química sintética, especialmente en reacciones de sililación. Sirve para múltiples propósitos, incluyendo la clorometilación de polisulfonas y la activación de hidruro de litio para su uso como fuente de hidruro para la sililación reductora de compuestos carbonílicos. Cuando se combina con bromuro de litio, se convierte en un reactivo eficaz para convertir el alcohol en bromuros. En particular, el clorotrimetilsilano es una alternativa no tóxica al cloruro mercúrico en reacciones específicas. También puede utilizarse junto con el hexametildisilazano para la protección del alcohol, formando trimetilsililéteres mediante sililación. Este versátil compuesto se emplea además en la escisión de ésteres, lactonas, carbamatos y éteres, donde el clorotrimetilsilano/yoduro sódico en acetonitrilo ofrece una alternativa superior al yodotrimetilsilano. Además, el clorotrimetilsilano, cuando se combina con nitrato de plata o de amonio, actúa como un eficaz reactivo nitrante regioselectivo para la ipso-nitración de ácidos arilborónicos, dando lugar a los correspondientes nitroarenos. También participa en reacciones de deoximación cuando se empareja con nitrito o nitrato sódico.

Aminosilano

Los aminosilanos, ejemplificados por compuestos como (3-Aminopropil)trietoxisilano (APTES) y (3-Aminopropil)trimetoxisilano (APTMS), se utilizan principalmente como dispersantes. El APTES facilita la unión de un grupo amino al silano funcional para la bioconjugación. Se utiliza habitualmente como agente de acoplamiento de silanos en procesos de silanización. Además, el APTES se utiliza ampliamente en la modificación superficial de diversos nanomateriales, formando películas térmicamente estables sobre diversos sustratos. Reconocido como un agente de acoplamiento de silano clave, el APTES desempeña un papel crucial en la modificación química de superficies, como la alúmina y la sílice. Actúa como promotor de la adhesión entre polímeros y materiales de sustrato y es decisivo en la inmovilización de moléculas superficiales. La quimisorción de moléculas de APTES en átomos superficiales da lugar a la formación de una monocapa autoensamblada (SAM) en el sustrato. Además, APTMS también funciona como un agente de acoplamiento de silano para la modificación superficial de nanomateriales y se ha aplicado con éxito en este papel en nanopartículas de plata.

Alquil-silanos

Los alquil-silanos son compuestos saturados caracterizados por uno o más átomos de silicio unidos entre sí o a átomos de otros elementos químicos. Estos compuestos presentan una elevada reactividad y poseen una actividad biológica moderada. Los alquilsilanos se utilizan ampliamente en las industrias microelectrónica y optoelectrónica, contribuyendo a la producción de células solares, pantallas planas, así como revestimientos para vidrio y acero. Además, se emplean para el tratamiento de superficies hidrófobas de rellenos y superficies inorgánicas. Los silanos de alquilo también se utilizan en la síntesis de otros silanos y sirven como intermedios farmacéuticos.

Los trietilsilanos, un subconjunto de los silanos de alquilo, son compuestos versátiles en síntesis orgánica. Con silicio unido a tres grupos etilo, sirven como agentes reductores y sililantes, permitiendo la reducción selectiva de grupos funcionales como carbonilos e iminas. Los trietilsilanos también desempeñan un papel crucial en la protección de grupos funcionales durante síntesis orgánicas complejas. La fácil eliminación del grupo silano en condiciones suaves permite pasos de desprotección controlados y estratégicos. Estos compuestos también son valiosos para la modificación de superficies y contribuyen al desarrollo de materiales avanzados. Encuentran aplicaciones en el acoplamiento reductor regioselectivo, la polimerización catiónica iniciada por redox, la hidrogenación catalítica por transferencia, la sililación de enlaces C-H aromáticos y la generación de hidruro de indio para la ciclización intramolecular de eninos.

SILANO.