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Merck

40727

1,3-Dimetil-2-imidazolidinona

≥99.0% (GC)

Sinónimos:

N,N′-dimetiletilenourea, DMEU, DMI

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H10N2O
Número CAS:
Peso molecular:
114.15
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
201-304-8
Beilstein/REAXYS Number:
108808
MDL number:
Assay:
≥99.0% (GC)
Form:
liquid
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Quality Level

assay

≥99.0% (GC)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.472 (lit.)

bp

224-226 °C (lit.)

solubility

toluene: soluble(lit.), water: miscible

density

1.056 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CN1CCN(C)C1=O

InChI

1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3

InChI key

CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N

General description

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI) es un derivado de la imidazolidina. Se ha comunicado que actúa como promotor reduciendo al mínimo la formación de productos secundarios de dialquilación y acelerando la tasa de monoalquilación de la γ-butirolactona. Se ha investigado la conversión del CO2 para formar alcoholes inferiores mediante hidrogenación catalítica homogénea utilizando DMI como disolvente.

Application

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona puede utilizarse:
  • Como disolvente sustituto de la triamida hexametilfosforíca (HMPA) en la síntesis del 1,2-bis(trimetilsilil)benceno.
  • Como disolvente durante la prenilación α-regioselectiva de iminas.
  • Como componente de la fase móvil en los análisis cromatográficos de exclusión por tamaño de la celulosa.

Other Notes

Disolvente utilizado en varias transformaciones orgánicas sintéticas. Estudiado en la formación de complejos de metales de transición-hidrosilanodiil estabilizados funcionalmente, producidos por procesos fotoquímicos a partir de arilsilanos.


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Danger

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219.2 °F - closed cup

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104 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects



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Case Study of a γ-Butyrolactone Alkylation with 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone as a Promoter.
Li B, et al.
Organic Process Research & Development, 5(6), 609-611 (2001)
Tsugio Kitamura et al.
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