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Merck

M3933

2-Methylisoborneol solution

~10 mg/mL in methanol, ≥98% (GC)

Sinónimos:

(1R-exo)-1,2,7,7-Tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H20O
Número CAS:
Peso molecular:
168.28
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352001
EC Number:
200-659-6
MDL number:
Assay:
≥98% (GC)
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InChI key

LFYXNXGVLGKVCJ-FBIMIBRVSA-N

InChI

1S/C11H20O/c1-9(2)8-5-6-10(9,3)11(4,12)7-8/h8,12H,5-7H2,1-4H3/t8-,10-,11-/m1/s1

SMILES string

CC1(C)[C@@H]2CC[C@@]1(C)[C@](C)(O)C2

assay

≥98% (GC)

concentration

~10 mg/mL in methanol

storage temp.

−20°C

Quality Level

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General description

2-Methylisoborneol (2-MIB) is a semi-volatile compound, responsible for the undesirable earthy-musty odor in surface water. It can be efficiently degraded by TiO2 photocatalysis. 2-MIB can also be easily adsorbed on granular activated carbon.

Application

2-Methylisoborneol can be used as a reactant:
  • To prepare N-[(1R,2R,4R)-1,4,7,7-tetramethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]acetamide by reacting with acetonitrile in the presence of boron trifluoride etherate.
  • In the enantioselective total synthesis of geissoschizine as well as geissoschizol.

Other Notes

Fungal metabolite which contributes to the earthy odor in public water supplies.

Disclaimer

Supply conditions do not apply to the regions and states of Brazil: North, Northeast, Mato Grosso do Sul, Mato Grosso, and Rio Grande do Sul.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1

target_organs

Eyes,Central nervous system

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

51.8 °F

flash_point_c

11 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The destruction of 2-methylisoborneol and geosmin using titanium dioxide photocatalysis.
Lawton LA, et al.
Applied Catalysis. B, Environmental, 44(1), 9-13 (2003)
Reaktionen an Indolderivaten, LIII. Enantioselektive Totalsynthese von (+)-Geissoschizin und (-)-Geissoschizol
Bohlmann C, et al.
Liebigs Annalen der Chemie , 1985(9), 1752-1763 (1985)
Activated carbon adsorption of the odorous compounds 2-methylisoborneol and geosmin.
J. Amer. Water Works Assoc., 223-228 (1977)
The Reactions of Selected Terpene Alcohols with Acetonitrile in the Presence of Boron Trifluoride Etherate
Welniak M
Polish Journal of Chemistry, 76(10), 1405-1411 (2002)
Ultrasonically induced degradation of 2-methylisoborneol and geosmin.
Song W and O'Shea KE.
Water Research, 41(12), 2672-2678 (2007)

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