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Merck

E7750

N-(3-dimetilaminopropilo)-N′-etilcarbodiimida hydrochloride

commercial grade, powder

Sinónimos:

N-etil-N′-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H17N3 · HCl
Número CAS:
25952-53-8
Peso molecular:
191.70
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.31
PubChem Substance ID:
24894654
EC Number:
247-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
5764110
MDL number:
MFCD00012503

Nombre del producto

N-(3-dimetilaminopropilo)-N′-etilcarbodiimida hydrochloride, commercial grade, powder

InChI key

FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

SMILES string

Cl.CCN=C=NCCCN(C)C

form

powder

technique(s)

Northern blotting: suitable
bioconjugation: suitable

color

white to off-white

mp

110-115 °C (lit.)

solubility

H2O: ≤100 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Application

  • El clorhidrato de N-(3-dimetilaminopropil)- N′-etilcarbodiimida se ha utilizado para la formación de bioconjugados de FND (nanodiamantes fluorescentes)-transferrina.
  • Se ha utilizado para el reticulado de la polietilenimina con las partículas de oro.
  • Se ha utilizado como agente de unión a la carbodiimida para el recubrimiento de microesferas de poliestireno carboxilado con BSA (seroalbúmina sérica) biotinilada.

Biochem/physiol Actions

Reactivo de condensación hidrosoluble. El EDAC se utiliza generalmente como activador de carboxilos para la formación del enlace amida con las aminas primarias. Además, reaccionará con los grupos de fosfato. El EDAC se ha utilizado en la síntesis de péptidos; la formación de enlaces transversales entre proteínas y ácidos nucleicos; y la preparación de inmunoconjugados como ejemplos. Normalmente, el EDAC se utiliza en el intervalo de pH 4,0-6,0 sin disoluciones tampón. En particular, deben evitarse los tampones de amina y carboxilato.

Features and Benefits

Versátil y adaptable para una amplia variedad de aplicaciones de laboratorio y experimentales

General description

El clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (HCl de EDC), normalmente conocido como EDAC, es un reactivo hidrosoluble muy potente y ampliamente utilizado en el ámbito de la investigación química y bioquímica, al desempeñar un papel crucial en la facilitación de la formación de enlaces amida. Dentro del dominio de la síntesis peptídica, el HCl de EDC demuestra una notable eficiencia en la catálisis del acoplamiento de aminoácidos a través de sus grupos carboxilo y amina, facilitando así la creación de cadenas peptídicas con secuencias y funcionalidades específicas. Este atributo particular es muy valioso en la producción de péptidos para diversos fines experimentales. Más allá de los péptidos, la influencia del HCl de EDC se extiende a la construcción de inmunógenos, donde participa activamente en la unión covalente de los haptenos (pequeñas moléculas que desencadenan una respuesta inmunitaria) a las proteínas transportadoras. Esta participación resulta fundamental en la investigación y el desarrollo de vacunas.

La versatilidad del HCl de EDC se manifiesta aún más en su capacidad de modificar los ácidos nucleicos, permitiendo el marcaje del ADN y el ARN a través de sus grupos de 5′ fosfato. Esta funcionalidad mejora la visualización, el seguimiento y el análisis de estas moléculas cruciales y contribuye de manera significativa al avance de la investigación de los ácidos nucleicos. Además, el HCl de EDC sirve como un puente biomolecular vital, actuando como un reticulante que conecta los NHS-ésteres reactivos a las aminas de las biomoléculas con los grupos carboxilo. Esta técnica es particularmente valiosa en la conjugación de proteínas, permitiendo la creación de moléculas híbridas con nuevas propiedades y funciones. El mecanismo subyacente del HCl de EDC implica su reacción con un grupo carboxilo, formando un intermediario inestable que busca activamente un compañero amina. El delicado equilibrio de esta reacción enfatiza la necesidad de optimizar las condiciones que garanticen una conjugación eficaz. La asistencia de la N-hidroxisuccinimida (NHS) potencia más las capacidades del HCl de EDC al estabilizar el intermediario y permitir procedimientos de conjugación en dos etapas, ofreciendo una mayor flexibilidad y control, en especial cuando se trata de biomoléculas complejas.

Other Notes

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral

target_organs

Stomach,large intestine,lymph node

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
WXBF7235V
BCCN8214
0000476413
0000476413
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  3. Product No. E7750, N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, is listed as "commercial grade". What does that mean?

    It means that it is the grade of N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide (EDAC) hydrochloride that was commercially available at the time we purchased it. This product is not assayed for purity. If you need a high purity EDAC, consider Product No. 03450.

  4. I understand that E7750, N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, can be used in peptide synthesis. Do you have a brochure on some other reagents that can be used for peptide synthesis?

    Yes.

  5. Can N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, Product E7750, be used as a peptide coupling reagent in alcoholic solvents? If so, do you have a reference?

    Yes. Nosaki, S., Effects of amounts of additives on peptide coupling mediated by a water-soluble carbodiimide in alcohols. J. Peptide Res., 54(2), 162-167 (1999). This paper describes using the E7750 along with 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine (HOOBt) and 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) for enhancement of peptide coupling.

  6. What impurities might be present in N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, Product E7750?

    The two compounds most likely to appear in EDAC as trace impurities are 3-dimethylaminopropylamine and N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylurea as a result of synthesis (intermediate) and degradation (moisture or coupling reaction), respectively.

  7. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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