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Merck

G4251

L-Glutatión reducido

≥98.0%

Sinónimos:

Glutatión-SH, γ-L-glutamil-L-cisteinil-glicina, GSH

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About This Item

Fórmula lineal:
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Número CAS:
70-18-8
Peso molecular:
307.32
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
24895164
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-725-4
MDL number:
MFCD00065939
Beilstein/REAXYS Number:
1729812

Nombre del producto

L-Glutatión reducido, ≥98.0%

InChI key

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

SMILES string

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

assay

≥98.0%

form

powder

color

white

mp

192-195 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

application(s)

detection

functional group

amine
carboxylic acid
thiol

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

Puede utilizarse a 5-10 mM para eluir la glutatión S-transferasa (GST) a partir de glutatión agarosa.
El L-glutatión reducido (GSH) se ha utilizado en el tampón de elución para eluir proteínas fusionadas a la GST (glutatión S-transferasa) utilizando microesferas de glutatión-agarosa. Se ha utilizado para preparar una curva estándar para los análisis de GSH.

Biochem/physiol Actions

Antioxidante endógeno que desempeña un papel importante en la reducción de las especies de oxígeno reactivo formadas durante el metabolismo celular y el estallido respiratorio. La glutatión-S-transferasa cataliza la formación de tioéteres de glutatión con xenobióticos, leucotrienos y otras moléculas que tienen un centro electrofílico. El glutatión también forma enlaces de disulfuro con restos de cisteína de las proteínas. A través de estos mecanismos, puede tener el efecto paradójico de reducir la eficacia de los antineoplásicos.
El glutatión (GSH) forma conjugados con varios metabolitos y xenobióticos. Actúa como cofactor importante para varias enzimas. El GSH está involucrado en muchas vías metabólicas y de comunicación. El glutatión funciona como un tampón de tiol para proteínas celulares como las tiorredoxinas y las metalotioneínas. El GSH también participa en la regeneración de antioxidantes como los tocoferoles y el ascorbato.

General description

El glutatión (GSH) es una molécula ubicua que se encuentra en muchas células y tejidos. Los tres aminoácidos presentes en el GSH son la glicina, la cisteína y el ácido glutámico.

Other Notes

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Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000516148
0000516148
0000516151
0000516154
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  5. How do I solubilize Product G4251, L-Glutathione reduced?

    Reduced glutathione is freely soluble in water, dilute alcohol, liquid ammonia, and DMF.

  6. What is the solution stability of Product G4251, L-Glutathione reduced?

    Aqueous solutions readily oxidize in air to oxidized glutathione, GSSG.  Half-lives of reduced glutathione in solution at various pHs and temperatures have been reported.  The half-life of reduced glutathione is increased in the presence of a chelating agent.  For supporting references, please consult the product information sheet (under Documents, above).

  7. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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