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Merck

T84409

Triphenylphosphine

99%, ReagentPlus®

Sinónimos:

Phosphorustriphenyl

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
(C6H5)3P
Número CAS:
Peso molecular:
262.29
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
210-036-0
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
610776
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Nombre del producto

Triphenylphosphine, ReagentPlus®, 99%

InChI

1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

InChI key

RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

vapor density

9 (vs air)

vapor pressure

5 mmHg ( 20 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

99%

feature

achiral

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

parameter

air stable

bp

377 °C (lit.)

mp

79-81 °C (lit.)

functional group

phosphine

Quality Level

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General description

Rhodium and triphenylphosphine catalyst system has been used for the hydroformylation of soybean, safflower and linseed oils and their methyl esters. Polymer supported triphenylphosphine has been reported to efficiently catalyze the γ-addition of pronucleophiles to alkynoate. Triphenylphosphine reacts with hydrated ruthenium trichloride in methanol to afford [RuCl2(PPh3)4], [RuCl2(PPh3)3] and [RuCl3(PPh3)2CH3OH]. It participates in the Heck reaction of 4-bromoanisole and ethyl acrylate in ionic liquids.

Application

Triphenylphosphine was used in the synthesis of mono-6-amino-deoxy-6-cyclodextrin. It was also employed as catalyst during the synthesis of C-aryl furanosides.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1B - STOT RE 1 Inhalation

target_organs

Central nervous system,Peripheral nervous system

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

356.0 °F - closed cup

flash_point_c

180 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Triphenylphosphine: a catalyst for the synthesis of C-aryl furanosides from furanosyl halides.
Nicolas L, et al.
Tetrahedron Letters, 55(4), 849-852 (2014)
Facile synthesis of mono-6-amino-6-deoxy-a-, ?-, ?-cyclodextrin hydrochlorides for molecular recognition, chiral separation and drug delivery.
Tang W and Ng S-C.
Nature Protocols, 3(4), 691-697 (2008)
Xi Kang et al.
Chemical science, 10(37), 8685-8693 (2019-12-06)
Structural transformations between isomers of nanoclusters provide a platform to tune their properties and understand the fundamental science due to their intimate structure-property correlation. Herein, we demonstrate a reversible transformation between the face-centered cubic (FCC) and icosahedral isomers of Pt1Ag28
Shuxin Wang et al.
Nature communications, 8(1), 848-848 (2017-10-12)
It has long been a challenge to dope metal nanoparticles with a specific number of heterometal atoms at specific positions. This becomes even more challenging if the heterometal belongs to the same group as the host metal because of the
New complexes of ruthenium (II) and (III) with triphenylphosphine, triphenylarsine, trichlorostannate, pyridine and other ligands.
Stephenson TA and Wilkinson G.
J. Inorg. Nucl. Chem., 28(4), 945-956 (1966)

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