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Merck

208868

Osmium tetroxide solution

2.5 wt. % in tert-butanol

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
OsO4
Número CAS:
Peso molecular:
254.23
NACRES:
NA.55
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352303
MDL number:
Form:
liquid
Servicio técnico
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Quality Level

vapor pressure

5.42 psi ( 20 °C), 6.76 psi ( 55 °C)

form

liquid

contains

tert-butyl hydroperoxide as stabilizer

reaction suitability

reagent type: oxidant

concentration

2.5 wt. % in tert-butanol

density

1.0 g/mL at 20 °C, 0.811 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=[Os](=O)(=O)=O

InChI

1S/4O.Os

InChI key

VUVGYHUDAICLFK-UHFFFAOYSA-N

General description

Osmium tetroxide solution (OsO4) is commonly used as a catalyst in various organic reactions. OsO4 is a strong oxidizing agent and can be used to break carbon-carbon bonds. Additionally, it can be used in the cis dihydroxylation of alkenes, diastereoselective and asymmetric dihydroxylation, osmylation and oxyamination of alkenes.

Application

Osmium tetroxide solution is used as catalyst in the:
  • Cis dihydroxylation of alkenes to form cis-1,2-diols.
  • Direct oxidation of 1,4-dienes to yield carboxylic acids using oxone as a co-oxidant.

Osmium tetroxide can also be used:
  • In the stereoselective synthesis of (+)-norrisolide.



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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

39.2 °F - closed cup

flash_point_c

4 °C - closed cup



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Diab N, et al.
International Journal of Chemistry (Canadian Center of Science and Education), 34(2), 1388-1388 (2013)
Asymmetric induction in the reaction of osmium tetroxide with olefins.
Hentges SG and Barry Sharpless K.
Journal of the American Chemical Society, 102(12), 4263-4265 (1980)
On stereochemistry of osmium tetroxide oxidation of allylic alcohol systems: empirical rule.
Cha JK, et al.
Tetrahedron Letters, 24(37), 3943-3946 (1983)