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Merck

22620

Quinine

suitable for fluorescence, anhydrous, ≥98.0% (dried material, NT)

Sinónimos:

6′-Methoxycinchonidine

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H24N2O2
Número CAS:
130-95-0
Peso molecular:
324.42
UNSPSC Code:
12171500
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
57647993
EC Number:
205-003-2
Beilstein/REAXYS Number:
91867
MDL number:
MFCD00198096

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Nombre del producto

Quinine, suitable for fluorescence, anhydrous, ≥98.0% (dried material, NT)

InChI key

LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N

InChI

1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1

SMILES string

COc1ccc2nccc([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1

assay

≥98.0% (dried material, NT)

form

powder

optical activity

[α]20/D −126±5°, c = 1% in chloroform

impurities

≤5% dihydroquinine (HPLC)

loss

≤1% loss on drying, 110 °C

mp

173-175 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble

fluorescence

λex 347 nm; λem 448 nm in 0.5 M sulfuric acid

suitability

suitable for fluorescence

Quality Level

100

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP2C9(1559), CYP2D6(1565)
rat ... Cyp2d1(266684), Cyp2d2(25053), Cyp2d3(24303), Cyp2d4v1(171522)

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Application

Quinine was used in the following processes:

  • To study its in vitro antimalarial activity in combination with omeprazole.
  • To analyze its effect on viscosity and friction of saliva.
  • As a test agent to study its impact on the accumulation of the fluorescent P-glycoprotein (Pgp) substrates in P-glycoprotein overexpressing breast cancer cells.
  • To study its influence on the pyramidal cell intrinsic properties, extracellular potassium transients, and epileptiform activity in vitro.
  • As a reference compound to identify alkaloids by phytochemical screening of Deianira erubescens, Strychnos pseudoquina and Remijia ferruginea plants.

Biochem/physiol Actions

Potassium channel blocker

General description

Quinine, also known as 6′-Methoxycinchonidine is a fluorescent reagent. The quantum yield of Quinine is 23% higher at 390 mµ excitation wavelength than at 313 mµ. The fluorescence polarization in the emission band of quinine in a rigid medium arises from two singlet states simultaneously. The emission spectra of quinine or 6-methoxyquinoline shifts towards the red zone when excited at 390 mµ.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H317

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCN9535
BCCM6685
BCCL0830
BCCK4568
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Jeffrey G Sarver et al.
Journal of biomolecular screening, 7(1), 29-34 (2002-03-19)
A microplate screening method has been developed to evaluate the effects of test agents on the accumulation of the fluorescent P-glycoprotein (Pgp) substrates Hoechst 33342, rhodamine 123, and rhodamine 6G in multidrug-resistant (MDR) breast cancer cells that overexpress Pgp. All
V F Andrade-Neto et al.
Journal of ethnopharmacology, 87(2-3), 253-256 (2003-07-16)
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The Journal of Organic Chemistry, 50, 1977-1977 (1985)
Some characteristics of the fluorescence of quinine.
R F Chen
Analytical biochemistry, 19(2), 374-387 (1967-05-01)
The role of friction in perceived oral texture.
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