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Merck

91553

N-Palmitoyl-D-sphingomyelin

≥96.0% (TLC)

Sinónimos:

SM(d18:1/16:0), (2S,3R,4E)-2-(Palmitoylamino)-4-octadecene-3-hydroxy-1-phosphocholine, 16:0 SM (d18:1/16:0), N-(Hexadecanoyl)-sphing-4-enine-1-phosphocholine, N-Palmitoyl-D-erythro-sphingosylphosphorylcholine, C16 Sphingomyelin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C39H79N2O6P
Número CAS:
Peso molecular:
703.03
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4833682
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Quality Level

assay

≥96.0% (TLC)

form

powder or crystals

composition

carbon content, 66.63% , hydrogen content, 11.33% , nitrogen content, 3.98%

impurities

≤6.0 wt. % water

lipid type

sphingolipids

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O

InChI

1S/C39H79N2O6P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-38(42)37(36-47-48(44,45)46-35-34-41(3,4)5)40-39(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h30,32,37-38,42H,6-29,31,33-36H2,1-5H3,(H-,40,43,44,45)/b32-30+/t37-,38+/m0/s1

InChI key

RWKUXQNLWDTSLO-GWQJGLRPSA-N

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.


Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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Atsushi Hori et al.
Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry, 453, 95-99 (2015-11-21)
Sphingomyelin (SM) is a key component of extracellular membranes and lipoproteins, and plays roles in cell signaling and as a component of lipoproteins. SM species differ in terms of fatty acid (FA) composition. However, no simple, rapid, quantitative assay for
Simone Colombo et al.
Scientific reports, 8(1), 12365-12365 (2018-08-19)
Endothelial dysfunction has been widely associated with oxidative stress, glucotoxicity and lipotoxicity and underlies the development of cardiovascular diseases (CVDs), atherosclerosis and diabetes. In such pathological conditions, lipids are emerging as mediators of signalling pathways evoking key cellular responses as
Reza Siavashi et al.
Biophysical journal, 117(2), 296-306 (2019-07-08)
Sphingolipids constitute a significant fraction of cellular plasma membrane lipid content. Among sphingolipids, ceramide levels are usually very low. However, in some cell processes like apoptosis, cell membrane ceramide levels increase markedly because of the activation of enzymes like acid