Saltar al contenido
Merck

A4665

Alameticina from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

Antibiótico U-22324

Iniciar sesión para ver los precios por organización y contrato.

Seleccione un Tamaño

Todas las fotos(4)

About This Item

Número CAS:
27061-78-5
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24890893
MDL number:
MFCD00151517
Beilstein/REAXYS Number:
5213858

Nombre del producto

Alameticina from Trichoderma viride, ≥98% (HPLC)

InChI key

LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Categorías relacionadas

Analysis Note

Una mezcla de homólogos de la alameticina

Application

La alameticina de Trichoderma viride se ha utilizado:
  • para examinar el efecto de los transportadores de glutamato la ATPasa Na+/K+ dependiente del K+ extracelular transitorio durante la actividad neuronal
  • para investigar la formación de canales permeables a los aniones en bicapas lipídicas planares mediante la magainina I obtenida de la piel de Xenopus
  • para estudiar la permeabilidad del meristemo apical radicular y la epidermis, y la resistencia a la alameticina inducida por la celulasa en Arabidopsis thaliana
  • para estudiar los efectos citotóxicos de la ficotoxina ácido okadaico y las micotoxinas en las líneas celulares intestinales (HT-29) y de neuroblastoma (SH-SY5Y) humanas
  • para analizar las variaciones estructurales y la actividad biológica de los peptaiboles obtenidos del clado Longibrachiatum perteneciente al género de hongos filamentosos Trichoderma

Biochem/physiol Actions

La alameticina es responsable de desencadenar resistencia en las plantas y es perjudicial para ellas al causar lesiones y la muerte rápida asociada con la rotura del ácido ribonucleico ribosómico (ARNr). Puede causar permeabilidad del meristemo apical y la epidermis en las raíces de A. thaliana. La alameticina provoca enrollamiento de los zarcillos en Bryonia dioica inducido por los jasmonatos.

General description

La alameticina es un antibiótico y un péptido citolítico capaz de formar una estructural α-helicoidal anfipática en las membranas biológicas. Es un peptaibol lineal, compuesto por 20 restos de aminoácidos. Pertenece a la clase de péptidos no ribosómicos (NRP) y está cargado con el alfa-aminoácido isobutírico.

Other Notes

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-fenilalaninol

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000511273
0000511273
0000503530
0000503530
0000463701

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

D P Tieleman et al.
Biophysical journal, 76(6), 3186-3191 (1999-06-04)
Alamethicin is an amphipathic alpha-helical peptide that forms ion channels. An early event in channel formation is believed to be the binding of alamethicin to the surface of a lipid bilayer. Molecular dynamics simulations are used to compare the structural
Alexey G Kruglov et al.
Chemical research in toxicology, 22(3), 565-573 (2009-02-06)
A novel mycotoxin named acrebol, consisting of two closely similar peptaibols (1726 and 1740 Da), was isolated from an indoor strain of the mitosporic ascomycete fungus Acremonium exuviarum. This paper describes the unique mitochondrial toxicity of acrebol, not earlier described
Burkhard Bechinger et al.
Chemistry and physics of lipids, 165(3), 282-301 (2012-03-01)
Solid-state NMR spectroscopic techniques provide valuable information about the structure, dynamics and topology of membrane-inserted polypeptides. In particular antimicrobial peptides (or 'host defence peptides') have early on been investigated by solid-state NMR spectroscopy and many technical innovations in this domain
Bradley R Dotson et al.
BMC plant biology, 18(1), 165-165 (2018-08-12)
Trichoderma fungi live in the soil rhizosphere and are beneficial for plant growth and pathogen resistance. Several species and strains are currently used worldwide in co-cultivation with crops as a biocontrol alternative to chemical pesticides even though little is known
H Duclohier et al.
Biophysical journal, 56(5), 1017-1021 (1989-11-01)
The ionophore properties of magainin I, an antimicrobial and amphipathic peptide from the skin of Xenopus, were investigated in planar lipid bilayers. Circular dichroism studies, performed comparatively with alamethicin, in small or large unilamellar phospholipidic vesicles, point to a smaller
Ver todos los artículos relacionados

Contenido relacionado

Data Sheet - A4665

Instructions

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico