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Merck

D141

Digitonina

Used as non-ionic detergent

Sinónimos:

Digitina

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C56H92O29
Número CAS:
11024-24-1
Peso molecular:
1229.31
UNSPSC Code:
12161900
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24893429
EC Number:
234-255-6
Beilstein/REAXYS Number:
78654
MDL number:
MFCD00077729

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InChI key

UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

InChI

1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1

SMILES string

C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H

biological source

plant seeds (Digitalis purpurea)

form

powder

optical activity

[α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)

mol wt

micellar avg mol wt 70,000

aggregation number

60

impurities

<6.0% water

Quality Level

200

CMC

<0.5 mM (20-25°C)

mp

230-240 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)

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General description

La digitonina, una saponina esteroidea extraída de la dedalera (Digitalis purpurea), se erige como un detergente no iónico versátil crucial para investigación en biología celular y bioquímica. Sus atributos únicos la colocan como un activo valioso en la exploración de las membranas celulares, las proteínas de membrana y los componentes intracelulares. Las propiedades y aplicaciones clave de la digitonina son su capacidad de solubilizar con eficacia las proteínas unidas a la membrana, a la vez que mantiene su conformación nativa, lo que la convierte en una herramienta ideal para estudiar las interacciones y actividades de las proteínas de la membrana.

Además, la digitonina permeabiliza selectivamente la membrana plasmática rica en colesterol, dejando intactas las membranas de los orgánulos. Esta característica facilita la extracción y la purificación de orgánulos específicos, contribuyendo al estudio de sus funciones y roles en los procesos celulares. Su capacidad de detergente para permeabilizar diversos tipos de células permite el estudio de los componentes y los procesos intracelulares mediante la introducción de moléculas, anticuerpos o enzimas en las células. Además, la digitonina encuentra aplicación en experimentos de inmunocitoquímica, permitiendo el marcaje y la detección de proteínas y estructuras intracelulares.

Application

La digitonina se ha utilizado en un estudio para evaluar un procedimiento de aislamiento de las mitocondrias de células tumorales del líquido ascítico. También se ha utilizado en un estudio para investigar su efecto sobre la citotoxicidad de metabolitos secundarios vegetales en las células cancerosas.
La digitonina se ha utilizado junto con el tampón de permeabilización para la estimulación del monofosfato cíclico de guanosina-monofosfato de adenosina(GMP cíclico-AMP) en las células.

Biochem/physiol Actions

La digitonina desempeña un papel clave en la permeabilización de las membranas celulares. Es capaz de lisar las células eucariotas pero no las membranas bacterianas. También se utiliza para solubilizar componentes de la membrana. Ayuda a crear poros al interactuar de manera específica con el colesterol de la membrana. Se prefiere en biotecnología debido a su suave detergencia. Este compuesto activo de membrana actúa con la doxorrubicina contra células cancerosas multirresistentes.

Features and Benefits

Compuesto muy versátil para su investigación en biología celular y bioquímica

Analysis Note

La preparación está exenta de constituyentes insolubles en agua.

Other Notes

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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H301,H373

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCN5517
BCCN3916
BCCN3167
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Cardiovascular research, 103(1), 72-80 (2014-03-22)
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