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Merck

F6750

5′-Monofosfato de riboflavina sodium salt hydrate

70-79% (fluorimetric)

Sinónimos:

5′-Fosfato de riboflavina sodium salt, FMN-Na, Mononucleótido de flavina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H20N4NaO9P · xH2O
Número CAS:
130-40-5
Peso molecular:
478.33 (anhydrous basis)
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24894910
eCl@ss:
34058005
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
MFCD00150992
Beilstein/REAXYS Number:
4106529

Nombre del producto

5′-Monofosfato de riboflavina sodium salt hydrate, 70-79% (fluorimetric)

InChI

1S/C17H21N4O9P.Na.H2O/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29;;/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29);;1H2/q;+1;/p-1/t11-,12+,14-;;/m0../s1

SMILES string

O.[Na+].Cc1cc2N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)([O-])=O)c2cc1C

InChI key

BHRVCJBIICJWTH-APQIITSESA-M

biological source

non-animal source

description

(Clear to hazy)

assay

70-79% (fluorimetric)

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, orange

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Analysis Note

Riboflavina libre: ≤6,0 %
Difosfatos de riboflavina: ≤6,0 % (como riboflavina)

Application

El 5′-monofosfato de riboflavina se utiliza como sustrato para estudiar la especificidad y la cinética de las fosfohidrolasas de FMN. El FMN se utiliza para estudiar la regulación génica basada en la detección molecular por ribointerruptores.
La sal sódica hidratada del 5′-monofosfato de riboflavina se ha utilizado en la preparación de la formulación de riboflavina hipoosmolar:
  • para evaluar la concentración y la distribución de riboflavina (RF) en el estroma corneal
  • para estudiar la resistencia de la córnea a la digestión enzimática
  • como fotosensibilizador con el fin de evaluar la eficacia y la seguridad del endurecimiento fotoquímico de la córnea utilizando modelos ex vivo e in vivo de ojo de conejo

Biochem/physiol Actions

El 5′-monofosfato de riboflavina (FMN) actúa como cofactor para las flavoenzimas. Lo utilizan como grupo prostético las enzimas oxidorreductasas (transferencia de uno y dos electrones), también denominadas flavoproteínas, como las deshidrogenasas del dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADH), las sintasas de óxido nítrico, la óxido nítrico reductasa y las nitrilotriacetato monooxigenasas. Estas enzimas protegen a las células del estrés oxidativo y la apoptosis. Cualquier alteración en los niveles de FMN causada por un metabolismo anómalo de la riboflavina induce disfunción mitocondrial y disminución de los niveles de energía. Esto produce trastornos relacionados con la riboflavina, como cataratas y enfermedades neurodegenerativas y cardiovasculares. La FMN está asociada con las vías metabólicas de los aminoácidos, los ácidos grasos y las purinas. Participa en el crecimiento y el desarrollo celulares mediados por reacciones de oxidorreducción.

General description

El 5′-monofosfato de riboflavina es un derivado de la riboflavina, una vitamina hidrosoluble.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCZ8395
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