I5879
3-Isobutil-1-metilxantina
≥99% (HPLC), cAMP and cGMP phosphodiesterases inhibitor, powder
Sinónimos:
1-Metil-3-isobutilxantina, 3,7-Dihidro-1-metil-3-(2-metilpropil)-1H-purina-2,6-diona, 3-Isobutil-1-metil-2,6(1H,3H)-purinodiona, IBMX
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14N4O2
Número CAS:
Peso molecular:
222.24
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
249-259-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
247859
Servicio técnico
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Permítanos ayudarleNombre del producto
3-Isobutil-1-metilxantina, ≥99% (HPLC), powder
Quality Level
assay
≥99% (HPLC)
form
powder
color
white to off-white
mp
200-201 °C (lit.)
solubility
DMSO: 1 M (with gentle warming), ethanol: 10 mg/mL
storage temp.
−20°C
SMILES string
CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
InChI
1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
InChI key
APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
Gene Information
human ... PRKAR1A(5573), PRKAR1AP(5574), PRKAR1B(5575), PRKAR2A(5576), PRKAR2B(5577)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)
General description
La 3-isobutil-1-metilxantina/IBMX es un inhibidor no selectivo e inespecífico de las fosfodiesterasas del AMPc y el GMPc. La IBMX puede inducir melanogénesis, y puede utilizarse como un control positivo en la investigación de la melanogénesis. En la investigación de los ovocitos, la IBMX ayuda a mantener la vesícula germinal (GV) de los ovocitos parada en profase I.
Application
La 3-isobutil-1-metilxantina se ha utilizado:
- en la diferenciación de las células madre mesenquimatosas (MSC)
- como suplemento de medio de cultivo para la inducción de la diferenciación adipogénica
- como suplemento en la disolución amortiguadora Krebs-Ringer con disolución HEPES (KRBH) para inducir secreción de insulina estimulada por glucosa (GSIS)
- en la caracterización de las células madre mesenquimatosas procedentes del tejido adiposo
- en el análisis del monofosfato cíclico de adenosina (AMPc)
- en la inhibición de la fosfodiesterasa (PDE)
Biochem/physiol Actions
El aumento de la concentración de AMPc como consecuencia de la inhibición de la fosfodiesterasa por la IBMX activa la PKA, lo que desencadena una disminución de la proliferación, un aumento de la diferenciación y una inducción de la apoptosis. La IBMX inhibe la liberación de 5-hidroxitriptamina inducida por fenilefrina de las células epiteliales neuroendocrinas de la mucosa de las vías respiratorias (IC50: 1,3 μM). La IBMX actúa también como antagonista de los receptores de adenosina. Se ha demostrado que la IBMX inhibe los canales iónicos en las uniones neuromusculares, las células GH3 y las células musculares lisas vasculares. La IBMX induce la liberación de calcio de los depósitos intracelulares en las neuronas sensitivas.
El aumento de la concentración de AMPc como consecuencia de la inhibición de la fosfodiesterasa por la IBMX activa la PKA, lo que desencadena una disminución de la proliferación, un aumento de la diferenciación y una inducción de la apoptosis. La IBMX inhibe la liberación de 5-hidroxitriptamina inducida por fenilefrina de las células epiteliales neuroendocrinas de las mucosas de las vías respiratorias (IC50: 1,3 μM). La IBMX actúa también como antagonista de los receptores de adenosina. Se ha demostrado que la IBMX inhibe los canales iónicos en las uniones neuromusculares, las células GH3 y las células musculares lisas vasculares. La IBMX induce la liberación de calcio de los depósitos intracelulares en las neuronas sensitivas.
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Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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