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Merck

L1167

Latanoprost

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

Isopropyl (5Z,9α,11α,15R)-9,11,15-trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-trinor-prost-5-en-1-oate, Isopropyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate, Xalatan

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H40O5
Número CAS:
130209-82-4
Peso molecular:
432.59
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24724523
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD00216074
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
oil
Quality level:
100

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Nombre del producto

Latanoprost, ≥98% (HPLC)

InChI

1S/C26H40O5/c1-19(2)31-26(30)13-9-4-3-8-12-22-23(25(29)18-24(22)28)17-16-21(27)15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H,4,9,12-18H2,1-2H3/b8-3-/t21-,22+,23+,24-,25+/m0/s1

SMILES string

CC(C)OC(=O)CCC\C=C/C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1CC[C@@H](O)CCc2ccccc2

InChI key

GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

oil

color

colorless to yellow

solubility

DMSO: freely soluble
methanol: soluble

originator

Johnson & Johnson

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... PTGFR(5737)

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Application

Latanoprost has been used:
  • in the preparation of thermo-sensitive hydrogel consisting of curcumin-loaded nanoparticles (CUR-NPs) to determine its therapeutic effects on human trabecular meshwork (TM) cells under oxidative stress.
  • as an ester pro-drug to study its effects on the murine ocular surface in mice.
  • in the preparation of thermo-sensitive hydrogel to study its effects on controlling ocular hypertension.

Biochem/physiol Actions

Latanoprost is a potent, selective prostaglandin F2α analog receptor agonist. It is hydrolyzed by esterases into its biologically active form latanoprost acid in the cornea. Latanoprostplays a role in reducing the intraocular pressure (IOP) due to which it has therapeutic effects in treating glaucoma.

Features and Benefits

This compound is featured on the Prostanoid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Johnson & Johnson. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

hcodes

H361d

Hazard Classifications

Repr. 2

Clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000507883
0000507891
0000507883
0000507891
0000504536

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0.005% Preservative-free latanoprost induces dry eye-like ocular surface damage via promotion of inflammation in mice
Yang Y, et al.
Investigative Ophthalmology & Visual Science, 59(8), 3375-3384 (2018)
Aude Pauly et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 53(13), 8172-8180 (2012-11-15)
To compare in vitro, on the human reconstituted corneal epithelial SkinEthics model, and in vivo, using an acute rabbit toxicological model, the effects of a benzalkonium chloride (BAK)-preserved solution of latanoprost and a preservative-free (PF) latanoprost solution. In vitro, the
Latanoprost could exacerbate the progression of presbyopia
Ayaki M, et al.
PLoS ONE, 14(1) (2019)
Latanoprost ophthalmic solution in the treatment of open angle glaucoma or raised intraocular pressure: a review
Russo A, et al.
Clinical Ophthalmology (Auckland, N.Z.), 2(4), 897-897 (2008)
Thermosensitive chitosan-gelatin-based hydrogel containing curcumin-loaded nanoparticles and latanoprost as a dual-drug delivery system for glaucoma treatment
Cheng Y H, et al.
Experimental Eye Research, 179(4), 179-187 (2019)
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