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Merck

N171

NBQX hydrate

powder, ≥98% (HPLC)

Sinónimos:

1,2,3,4-Tetrahydro-6-nitro-2,3-dioxo-benzo[f]quinoxaline-7-sulfonamide hydrate, FG 9202

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H8N4O6S · xH2O
Número CAS:
118876-58-7
Peso molecular:
336.28 (anhydrous basis)
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
329818588
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD11046016

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Nombre del producto

NBQX hydrate, powder, ≥98% (HPLC)

InChI

1S/C12H8N4O6S.H2O/c13-23(21,22)8-3-1-2-5-9(8)7(16(19)20)4-6-10(5)15-12(18)11(17)14-6;/h1-4H,(H,14,17)(H,15,18)(H2,13,21,22);1H2

SMILES string

O.NS(=O)(=O)c1cccc2c3NC(=O)C(=O)Nc3cc([N+]([O-])=O)c12

InChI key

VOYWRRFTJLCIEL-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

yellow

solubility

methanol: 0.25 mg/mL
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.5 mg/mL
DMSO: 4 mg/mL
H2O: insoluble

Quality Level

100

Application

NBQX hydrate has been used:
  • as a non-N-methyl-D-aspartate receptor (NMDA) 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazol propionic acid (AMPA) receptor antagonist to monitor gonadotropin responses
  • α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor (AMPAR) antagonist in monocytes
  • AMPA and N-methyl-D-aspartate receptor (NMDA) antagonist in migrating interneurons expressing potassium-chloride cotransporter (shKCC2)

Biochem/physiol Actions

NBQX [2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulphamoyl-benzo(F)quinoxaline], an anticonvulsant provides protection against white matter damage in spinal cord crush injury and also protects oligodendrocyte in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE). However, its role in preventing inflammation in EAE is not yet clear.
Neuroprotective AMPA/kainate glutamate receptor antagonist.

General description

NBQX [2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulphamoyl-benzo(F)quinoxaline] is a competitive antagonist, which shows high affinity to 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazol propionic acid (AMPA) receptor than kainite receptor.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000217411
0000217411
0000141762
0000127988
0000127989

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