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Merck

P7626

Fluoruro de fenilmetansulfonilo

powder, ≥98.5% (GC)

Sinónimos:

αFluoruro de α-toluenosulfonilo, Fluoruro de bencilsulfonilo, Fluoruro de fenilmetilsulfonilo, PMSF

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H7FO2S
Número CAS:
329-98-6
Peso molecular:
174.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24898863
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
206-350-2
MDL number:
MFCD00007424
Beilstein/REAXYS Number:
2088311

Nombre del producto

Fluoruro de fenilmetansulfonilo, ≥98.5% (GC)

InChI key

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

SMILES string

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

biological source

synthetic

assay

≥98.5% (GC)

form

powder

mp

91-94 °C

solubility

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.)
H2O: unstable

Quality Level

300

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Application

El PMSF se utiliza a menudo en el tampón de lisis para contribuir a preservar las proteínas de interés durante el aislamiento de las proteínas y la preparación de las muestras inhibiendo las proteasas que, de otro modo, degradarían las proteínas después de la lisis celular o tisular. El PMSF es inestable en medios acuosos. Por consiguiente, las disoluciones madre de PMSF se preparan generalmente en disolventes orgánicos anhidros (por ejemplo etanol al 100 % o isopropanol anhidro) antes de su uso en medios acuosos.

Las características y beneficios generales observados del PMSF son:
  • Inhibe las proteasas de serina como la tripsina y la quimiotripsina
  • Inhibe también las proteasas de cisteína (reversible por tioles reducidos) y la acetilcolinesterasa de mamíferos
  • No es tan eficaz ni tan tóxico como el DFP
  • Concentración efectiva 0.1-1 mM
  • Semivida = 1 h a pH 7,5
El fluoruro de fenilmetanosulfonilo se ha utilizado en las siguientes aplicaciones:
  • fraccionamiento celular.
  • como suplemento en la extracción de proteínas nucleares.
  • como inhibidor de la colesterol esterasa (CE) y la pseudocolinesterasa (PCE).
  • se utiliza para la recogida de sangre antes de la centrifugación para cuantificar los niveles plasmáticos de ANP.

Biochem/physiol Actions

La administración de PMSF produce analgesia no relacionada con su efecto anticolinesterásico y prolonga el efecto analgésico de la β-endorfina administrada centralmente.

General description

El fluoruro de fenilmetanosulfonilo (PMSF) es un inhibidor de las serín-proteasas muy utilizado, eficaz contra enzimas como la quimiotripsina, la trombina y la tripsina. El PMSF actúa como inhibidor mediante la sulfonación de los restos de hidroxilo de los residuos de serina en los sitios reactivos de las proteasas de serina.

Other Notes

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

hcodes

H301,H314

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCP0701
BCCN4859
BCCN0901
BCCM9720
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  1. How should Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), solutions be prepared?

    Stock solutions of 100-200 mM can be prepared in anhydrous isopropanol or anhydrous absolute ethanol. PMSF is unstable in the presence of water.

  2. How should stock solutions of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    A 200 mM solution in dry solvent is stable for at least 9 months when stored at 2-8°C.

  3. What does Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), inhibit?

    PMSF is a serine protease inhibitor, inhibiting the activity of enzymes such as thrombin, trypsin, papain, chymotrypsin and proteinase K. It also inhibits mammalian acetylcholinesterases.

  4. What is the effective amount of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), to be used?

    The effective concentration range is 0.1-1 mM. A final concentration of 5 mM was used for proteinase K inhibition.

  5. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  6. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  7. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

C Pinsky et al.
Life sciences, 31(12-13), 1193-1196 (1982-09-20)
Intraperitoneal (IP) injection of the serine proteinase inhibitor phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF) produced dose-dependent analgesia in Sprague-Dawley rats. AD50 was 2.9 +/- 1.4 (S.E.) mg kg-1, the analgesia was antagonized by naloxone but unaffected by atropine. PMSF significantly enhanced the analgesic
Salivary esterase activity and its association with the biodegradation of dental composites.
Finer Y and Santerre JP.
Journal of Dental Research, 83(1), 22-26 (2004)
Estrogen receptors activate atrial natriuretic peptide in the rat heart.
Jankowski M, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 98(20), 11765-11770 (2001)
Lise Boussemart et al.
Nature, 513(7516), 105-109 (2014-08-01)
In BRAF(V600)-mutant tumours, most mechanisms of resistance to drugs that target the BRAF and/or MEK kinases rely on reactivation of the RAS-RAF-MEK-ERK mitogen-activated protein kinase (MAPK) signal transduction pathway, on activation of the alternative, PI(3)K-AKT-mTOR, pathway (which is ERK independent)
Rui Chen et al.
The Journal of biological chemistry, 287(36), 30800-30811 (2012-07-19)
Hypoxia-inducible factors (HIFs) are oxygen-sensitive transcription factors. HIF-1α plays a prominent role in hypoxic gene induction. HIF-2α target genes are more restricted but include erythropoietin (Epo), one of the most highly hypoxia-inducible genes in mammals. We previously reported that HIF-2α
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