T9531

D-(+)- Trealosa dihydrate

Name: <SC>D</SC>-(+)- Trealosa dihydrate
Brand: SIGMA

≥99% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

Sinónimos:

Dihidrato de trehalosa, α,α-Trealosa, α-D-Glucopiranosil-α-D-glucopiranósido

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₁₂H₂₂O₁₁ · 2H₂O

Número CAS:

6138-23-4

Peso molecular:

378.33

UNSPSC Code:

12352201

NACRES:

NA.25

PubChem Substance ID:

57654693

EC Number:

202-739-6

Beilstein/REAXYS Number:

5322018

MDL number:

MFCD00071594

Nombre del producto

D-(+)- Trealosa dihydrate, ≥99% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

InChI key

DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

InChI

1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1

SMILES string

[H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

biological source

Saccharomyces cerevisiae

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]20/D 174 to 182 °, c = 7% (w/v) in water

technique(s)

HPLC: suitable
PCR: suitable
cell based assay: suitable
cryopreservation: suitable

impurities

≤5.0% EtOH
<20 ppm Trace metals

color

white

mp

97-99 °C

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

application(s)

advanced drug delivery
agriculture
cell analysis
life science and biopharma
sample preparation

storage temp.

room temp

Quality Level

300

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Categorías relacionadas

Biología química

Suplementos y reactivos para cultivo celular

Application

El dihidrato de D-(+)-trehalosa se ha utilizado:

como factor de transcripción EB (TFEB) para estudiar sus efectos sobre un sistema lisosómico de autofagia en macrófagos alveolares de silicosis humana
como excipiente estabilizador en formulaciones de proteínas secadas por aspersión
como crioprotector para estudiar sus efectos sobre las suspensiones de células testiculares de ratón

Biochem/physiol Actions

La D-(+)-trehalosa muestra actividades anti-desecantes y crioconservantes. Actúa como un osmólito y protector del estrés y ayuda en el almacenamiento y transporte de carbono. La trehalosa interviene en las industrias alimenticia, cosmética y farmacéutica. Desempeña un papel vital en la supervivencia de ciertos insectos y plantas conocidas como anhidrobiontes en ambientes hostiles como con altas tasas de deshidratación.

General description

La trehalosa, también conocida como micosa o tremalosa, es un disacárido de glucosa no reductor que se encuentra habitualmente en hongos, bacterias e invertebrados. Su presencia en estos organismos destaca su importancia en diversos procesos biológicos y posibles aplicaciones en investigación bioquímica y estudios de cultivo celular.

Other Notes

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Preparation Note

Preparado por cromatografía de intercambio iónico.

Analysis Note

Reduced metal ion content.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Trehalose alleviates apoptosis by protecting the autophagy-lysosomal system in alveolar macrophages during human silicosis.

Shiyi Tan et al.

Life sciences, 257, 118043-118043 (2020-07-06)

Alveolar macrophages (AMs) are the primary targets of silicosis. Blockade of autophagy may aggravate the apoptosis of AMs. Trehalose (Tre), a transcription factor EB (TFEB) activator, may impact the autophagy-lysosomal system in AMs during silicosis. However, the mechanism by which

Trehalose production: exploiting novel approaches

Schiraldi C, et al.

Trends in Biotechnology, 20(10), 420- 425 (2002)

Trehalose: current use and future applications

Ohtake S and Wang Y J

Journal of Pharmaceutical Sciences, 100(6) , 2020-2053 (2011)

Experimental and theoretical electron density distribution of alpha,alpha-trehalose dihydrate

Stevens E D, et al.

Carbohydrate Research, 345(10), 1469-1481 (2010)

Trehalose metabolism in plants

Lunn J E, et al.

The Plant Journal, 79(4), 544-567 (2014)

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