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Merck

V2002

Vancomicina hydrochloride from Streptomyces orientalis

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

Sinónimos:

Vancomicina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Número CAS:
1404-93-9
Peso molecular:
1485.71
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24900723
UNSPSC Code:
51282703
Beilstein/REAXYS Number:
3704657

Nombre del producto

Vancomicina hydrochloride from Streptomyces orientalis, ≥900 μg per mg (as vancomycin base)

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

SMILES string

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI key

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

biological source

Streptomyces orientalis

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

color

, off-white to brown or White to orange-brown

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

Se ha utilizado el clorhidrato de vancomicina de Streptomyces orientalis:
  • en la investigación de los efectos del agotamiento de Firmicutes y Bacteroidetes inducido por antibióticos sobre la desregulación de la homeostasis energética en la obesidad
  • en la investigación de aislados de Escherichia coli no productora de la toxina Shiga O157 procedente de granjas bovinas
  • para investigar la sensibilidad antimicrobiana de cepas de Bifidobacterium en varios organismos

Biochem/physiol Actions

El antibiótico vancomicina es un glucopéptido que bloquea la biosíntesis de la pared celular bacteriana al nivel de la biosíntesis del peptidoglucano. Inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos. Es eficaz contra las bacterias grampositivas. La vancomicina altera también la permeabilidad de la membrana celular bacteriana y la síntesis del ARN.
La vancomicina ejerce sus efectos antibacterianos formando enlaces no covalentes con el undecaprenil-(muramil-glucosaminil)-pentapéptido, un precursor crucial en la biosíntesis de las paredes celulares bacterianas. Esta interacción altera la síntesis de peptidoglucanos, interfiriendo en los procesos de transglucosilación y transpeptidación que son esenciales para la construcción de la pared celular bacteriana. En consecuencia, la integridad de la pared celular se ve afectada, lo que lleva a la lisis celular. Además, la vancomicina aumenta la permeabilidad de la pared celular bacteriana y dificulta la síntesis de ARN.
Modo de acción: inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos.

Espectro antimicrobiano: activo contra las bacterias grampositivas

Features and Benefits

  • Eficaz contra una amplia gama de bacterias grampositivas, como los MRSA
  • Se utiliza habitualmente en aplicaciones de biología celular y bioquímica

General description

La vancomicina es un antibiótico glucopeptídico no ribosómico caracterizado por su estructura glucosilada, ramificada y tricíclica. A diferencia de los antibióticos beta-lactámicos, la vancomicina actúa inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana en una etapa más temprana. Su espectro de actividad se dirige principalmente contra bacterias aerobias y anaerobias grampositivas, abarcando una amplia gama de aislamientos, como los que exhiben resistencia a los βlactámicos. La vancomicina es notablemente eficaz contra microorganismos grampositivos como Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, el género Actinomyces y el género Lactobacillus. Demuestra una eficacia excepcional en la lucha contra el Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA). Además, la vancomicina es una herramienta valiosa para prevenir la proliferación de contaminantes bacterianos en estudios relacionados con la biología celular y la bioquímica.

Other Notes

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Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H317,H334

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000519656
0000519656
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0000489260
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  3. What is Product V2002, Vancomycin, soluble in?

    This product is soluble in water (50 mg/ml), forming a clear, colorless to faint yellow solution. It is also moderately soluble in methanol, but insoluble in the higher alcohols, acetone, and ether. Low concentrations of urea increase the solubility in neutral aqueous solutions, and ammonium sulfate and sodium chloride precipitate the antibiotic from acidic solutions.

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  6. How do I find price and availability?

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  8. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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Journal of oncology pharmacy practice : official publication of the International Society of Oncology Pharmacy Practitioners, 16(4), 245-250 (2009-12-18)
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