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Merck

Z2125

Zearalenone

fungal mycotoxin

Sinónimos:

F-2 toxin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H22O5
Número CAS:
Peso molecular:
318.36
UNSPSC Code:
12191503
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1350216
Quality level:
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InChI

1S/C18H22O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,20-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-/m0/s1

SMILES string

C[C@H]1CCCC(=O)CCC\C=C\c2cc(O)cc(O)c2C(=O)O1

InChI key

MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N

storage temp.

−20°C

Quality Level

Gene Information

mouse ... Esr1(13982)

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Biochem/physiol Actions

Zearalenone, a fungal mycotoxin produced by Fusarium, binds the estrogen receptor (ER) and is uterotropic in the newborn rat. It is a common contaminant in cereal grain used for animal and human food, and exerts an estrogenic activity that modulates/disrupts endocrine function in animals and possibly humans.

pictograms

Health hazardCorrosion

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

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H Leffers et al.
Human reproduction (Oxford, England), 16(5), 1037-1045 (2001-05-02)
We have compared the oestrogenic potency of the synthetic oestrogen Zeranol, used as a growth promoter in meat production, and five related compounds, with the potency of 17beta-oestradiol, diethylstilboestrol (DES), genistein, and Bisphenol-A. The potency was assayed by analysing differences
D M Sheehan et al.
Teratology, 29(3), 383-392 (1984-06-01)
Fusarium sp. contaminated feedstuffs elicit adverse estrogenic effects in several commercially important animal species via the mycotoxin zearalenone. An estrogenically active synthetic derivative, zearalanol, is used as an anabolic agent in cattle. Since estrogens can irreversibly alter target tissue development
Katarzyna Cieplińska et al.
Toxins, 11(5) (2019-05-30)
Zearalenone is a frequent contaminant of cereals and their by-products in regions with a temperate climate. This toxic molecule is produced naturally by Fusarium fungi in crops. The aim of this study was to determine the influence of low zearalenone
Kazimierz Obremski et al.
Toxins, 12(6) (2020-05-31)
The aim of the present study was to determine the effect of zearalenone (ZEN), administered per os to gilts at doses equivalent to 50%, 100%, and 150% of no-observed-adverse-effect level (NOAEL) values for 14, 28, and 42 days during weaning
Abdellah Zinedine et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 45(1), 1-18 (2006-10-19)
Zearalenone (ZEA) is a mycotoxin produced mainly by fungi belonging to the genus Fusarium in foods and feeds. It is frequently implicated in reproductive disorders of farm animals and occasionally in hyperoestrogenic syndromes in humans. There is evidence that ZEA

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