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Merck

220285

Chelerythrine Chloride

Naturally-occurring alkaloid.

Sinónimos:

Chelerythrine Chloride

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H18ClNO4
Número CAS:
3895-92-9
Peso molecular:
383.82
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00060717

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Nombre del producto

Chelerythrine Chloride, Naturally-occurring alkaloid.

SMILES string

[Cl-].[n+]1(c2c(c5c(c1)c(c(cc5)OC)OC)ccc3c2cc4c(c3)OCO4)C

InChI

1S/C21H18NO4.ClH/c1-22-10-16-13(6-7-17(23-2)21(16)24-3)14-5-4-12-8-18-19(26-11-25-18)9-15(12)20(14)22;/h4-10H,11H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1

InChI key

WEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M

description

Merck USA index - 14, 2051

assay

≥97% (HPLC)

form

solid

potency

660 nM IC50

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

light yellow to yellow

solubility

water: 1 mg/mL
DMSO: 10 mg/mL

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Categorías relacionadas

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: yes
Primary Target
PKC
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Disclaimer

Toxicity: Harmful (C)

General description

Naturally occurring alkaloid. Cell-permeable, selective inhibitor of protein kinase C (IC50 = 660 nM). Acts on the catalytic domain irrespective of the attachment of the regulatory domain. Material is a competitive inhibitor with respect to the phosphate acceptor and a non-competitive inhibitor with respect to ATP. Over ten-fold more potent than H-7, HCl (Cat. No. 371955). Inhibits thromboxane formation and phosphoinositide metabolism in platelets. Also induces apoptotic DNA fragmentation and cell death in HL-60 human promyelocytic leukemia cells.
Naturally-occurring alkaloid. Potent, selective, and cell-permeable inhibitor of protein kinase C (IC50 = 660 nM). Acts on the catalytic domain of PKC. A competitive inhibitor with respect to the phosphate acceptor and a non-competitive inhibitor with respect to ATP. Over ten-fold more potent than H-7, HCl (Cat. No. 371955 ). Inhibits thromboxane formation and phosphoinositide metabolism in platelets. Also induces apoptotic DNA fragmentation and cell death in HL-60 human promyelocytic leukemia cells.

Other Notes

Kandasamy, R.A., et al. 1995. J. Biol. Chem.270 29209.
Jarvis, W.D., et al. 1994. Cancer Res.54, 1707.
Barg, J., et al. 1992. J. Neurochem.59, 1145.
Herbert, J.M., et al. 1990. Biochem. Biophys. Res. Commun.172, 993.
Ko, F., et al. 1990. Biochim. Biophys. Acta1052, 360.
Walterova, D., et al. J. Med. Chem.24, 1100.

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 1 month at -20°C.
Heating to 40-50°C with gentle agitation may be necessary to achieve complete solubilization. Further dilute with buffer just prior to use.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Certificados de análisis (COA)

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Myofilament protein phosphorylation by PKC in genetically engineered adult cardiac myocytes.
Margaret V Westfall
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 219, 159-166 (2003-02-25)
Petra Muenzner et al.
Cell host & microbe, 27(5), 793-808 (2020-04-15)
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