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Merck

SML3737

Octyl-(S)-2HG

≥98% (HPLC), α-KG-dependent prolylhydroxylase antagonist, powder

Sinónimos:

(2S)-2-Hydroxyglutarate octyl ester, (2S)-Octyl-α-hydroxyglutarate, (S)-4-Hydroxy-5-(octyloxy)-5-oxopentanoic acid, 1-Octyl-L-2-hydroxyglutarate, 2S-Hydroxy-pentanedioic acid, 1-octyl ester, L-Octyl-2HG, L2HG, Octyl-(S)-2-hydroxyglutarate, Octyl-L-2HG, S-2HG octyl ester

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H24O5
Número CAS:
Peso molecular:
260.33
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.21
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
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Nombre del producto

Octyl-(S)-2HG, ≥98% (HPLC)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

-10 to -25°C

SMILES string

O[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)OCCCCCCCC

InChI

1S/C13H24O5/c1-2-3-4-5-6-7-10-18-13(17)11(14)8-9-12(15)16/h11,14H,2-10H2,1H3,(H,15,16)/t11-/m0/s1

InChI key

UJZOKTKSGUOCCM-NSHDSACASA-N

Biochem/physiol Actions

Membrane-permeant precursor form of the oncometabolite L-2-hydroxyglutarate that inhibits α-ketoglutarate/α-KG-dependent dioxygenases.
Octyl-(S)-2HG (Octyl-L-2HG) is a membrane-permeant precursor form of the oncometabolite L-2-hydroxyglutarate (L2HG) produced from α‐KG by malate dehydrogenases (MDH1/2) and lactate dehydrogenase (LDHA). L2HG can be converted back to α-KG by L-2-hydroxyglutarate dehydrogenase (LHGDH), deletion or mutations of which lead to L2HG accumulation, metabolic disorders and reduced 5hmC levels. Both D- and L-2HG inhibit Jumonji histone demethylases and Tet oxygenases by competing against α-KG binding. However, L2HG is an antagonist, while R2HG (D2HG) is an agonist of α-KG-dependent prolylhydroxylase (EglN).


Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable



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