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Merck

126209

2,3-Dihydroxybenzoic acid

99%

Synonyme(s) :

Hypogallic acid, Pyrocatechuic acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CO2H
Numéro CAS:
303-38-8
Poids moléculaire :
154.12
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24847707
EC Number:
206-139-5
Beilstein/REAXYS Number:
2209117
MDL number:
MFCD00002446
Assay:
99%

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Quality Level

200

InChI key

GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)

SMILES string

OC(=O)c1cccc(O)c1O

assay

99%

mp

204-206 °C (lit.)

solubility

methanol: soluble 50 mg/mL, clear to faintly hazy, orange

functional group

carboxylic acid

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Application

2,3-Dihydroxybenzoic acid was used to study the complexes of manganese with aliphatic and aromatic polyhydroxy ligands in basic media by electrochemical, spectrophotometric and magnetic methods. It was used in isolation of new siderophore named vulnibactin from low iron cultures of Vibrio vulnificus, a human pathogen. It was used as cocrystal former to study the influence of position isomerism on the co-crystals formation and physicochemical properties of piracetam.

Biochem/physiol Actions

2,3-Dihydroxybenzoic acid was found to be orally effective iron-chelating drug in hypertransfused rat model. It is monocatechol siderophore produced by Brucella abortus.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
07816BW
00912JD
13931MR
10622KG
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Xiangmin Liao et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 99(1), 246-254 (2009-06-09)
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N Okujo et al.
Biometals : an international journal on the role of metal ions in biology, biochemistry, and medicine, 7(2), 109-116 (1994-04-01)
A new siderophore named vulnibactin has been isolated from low iron cultures of Vibrio vulnificus, a human pathogen. The structure was established as N-[3-(2,3-dihydroxybenzamido)propyl]-1,3-bis[2-(2-hydroxy-phenyl)- trans-5 - methyl-2-oxazoline-4-carboxamido]propane by a combination of acid hydrolysis, nuclear magnetic resonance spectroscopy and positive fast
The identification of 2, 3-dihydroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug.
J H Graziano et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 190(3), 570-575 (1974-09-01)
François Le Mauff et al.
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Polarographic and spectroscopic studies of the manganese (II),-(III), and-(IV) complexes formed by polyhydroxy ligands.
Magers KD, et al.
Inorganic Chemistry, 17(3), 515-523 (1978)
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