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Merck

130079

Methyltriphenylphosphonium bromide

98%

Synonyme(s) :

TPMP, Triphenylmethylphosphonium bromide, triphenylmethylphosphonium bromide

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3P(C6H5)3Br
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
357.22
UNSPSC Code:
12352002
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
217-218-9
Beilstein/REAXYS Number:
3599467
MDL number:
Assay:
98%
Form:
powder
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InChI key

LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M

InChI

1S/C19H18P.BrH/c1-20(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19;/h2-16H,1H3;1H/q+1;/p-1

SMILES string

[Br-].C[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

assay

98%

form

powder

reaction suitability

reaction type: C-C Bond Formation

mp

230-234 °C (lit.)

functional group

phosphine

Quality Level

Application

Used widely for methylenation via the Wittig reaction
Wittig olefination salt employed recently in a synthesis of an enyne which, via ring closing metathesis, provided a benzazepine ring system.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2

wgk

WGK 3

flash_point_f

>464.0 °F

flash_point_c

> 240 °C

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects


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V Borutaite et al.
Biochimica et biophysica acta, 1272(3), 154-158 (1995-12-12)
We investigated the effects of ischemia on the kinetics and control of mitochondria isolated from normal and ischemic heart. The dependence of the respiratory chain, phosphorylation system and proton leak on the mitochondrial membrane potential were measured in mitochondria from
L Calzada et al.
Archives of andrology, 38(2), 151-155 (1997-03-01)
Membrane potential across the plasma membrane (psi) of human sperm was determined by measuring the accumulation of triphenylmethylphosphonium (TPMP+). Washed sperm of fertile or infertile men were suspended, incubated in low-K+ and high-Na+ or high-K+ and low-Na+ medium, and allowed
Duncan G G McMillan et al.
The Journal of biological chemistry, 282(24), 17395-17404 (2007-04-17)
Analysis of the atp operon from the thermoalkaliphilic Bacillus sp. TA2.A1 and comparison with other atp operons from alkaliphilic bacteria reveals the presence of a conserved lysine residue at position 180 (Bacillus sp. TA2.A1 numbering) within the a subunit of
M P Murphy
Expert opinion on biological therapy, 1(5), 753-764 (2001-12-01)
Mitochondrial dysfunction causes or exacerbates a number of diseases. These include genetic disorders such as Friedreich's ataxia where the primary lesion is a defect in a nuclear gene and those diseases caused by mutations to mitochondrial DNA. Mitochondrial damage also
Meredith F Ross et al.
The Biochemical journal, 411(3), 633-645 (2008-02-26)
Mitochondria-targeted molecules comprising the lipophilic TPP (triphenylphosphonium) cation covalently linked to a hydrophobic bioactive moiety are used to modify and probe mitochondria in cells and in vivo. However, it is unclear how hydrophobicity affects the rate and extent of their

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