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Merck

139009

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène

greener alternative

98%

Synonyme(s) :

2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azépine, DBU

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H16N2
Poids moléculaire :
152.24
UNSPSC Code:
12352302
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24848373
EC Number:
229-713-7
Beilstein/REAXYS Number:
508906
MDL number:
MFCD00006930
Assay:
98%
Concentration:
≥98%
Form:
liquid

Principaux documents

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InChI key

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

SMILES string

C1CCN2CCCN=C2CC1

vapor pressure

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

assay

98%

form

liquid

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Quality Level

200

concentration

≥98%

refractive index

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

pH

12.8 (20 °C, 10 g/L)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

mp

-70 °C

density

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

greener alternative category

, Aligned

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Catégories apparentées

General description

Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène est une base du type amidine bicyclique. C′est une base non nucléophile du type amine tertiaire à encombrement stérique, utilisée en chimie organique. Des études ont montré qu′elle serait plus performante que le catalyseur du type amine dans la réaction de Baylis-Hillman. Elle favorise la réaction de méthylation des phénols, indoles et benzimidazoles avec le carbonate de diméthyle en conditions douces.
Nous nous engageons à vous proposer des produits plus respectueux de l'environnement et conformes à au moins un des douze principes de la chimie verte. L'efficacité catalytique de ce produit a été améliorée. Cliquez ici pour en savoir plus.

Application

Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène peut servir de catalyseur dans la dissolution et l′activation de la cellulose par une réaction réversible de ses groupements hydroxyle avec du dioxyde de carbone. Ce système de cellulose dissout peut être dérivatisé pour former des esters de cellulose (MCE).
Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène peut être utilisé :
  • Comme catalyseur de l′estérification des acides carboxyliques avec du carbonate de diméthyle.
  • Dans la synthèse d′analogues de la duocarmycine et de CC-1065.
  • Comme catalyseur de la réaction d′addition d′aza-Michael et de la réaction de condensation de Knovenegal.
  • Comme base pour la déshalogénation d′adduits de Diels-Alder halogénés, les 2,4-diénones activées ainsi obtenues ayant été soumises à des additions de Michael régio et stéréodirigées avec le réactif de Yamamoto (CH3Cu · BF3).
  • Dans une nouvelle synthèse du système de cycles ABCD de la camptothécine.
Produit utilisé dans une nouvelle synthèse du système de cycles ABCD de la camptothécine.

Features and Benefits

Base du type amine à encombrement stérique.

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

240.8 °F

flash_point_c

116 °C

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

hcodes

H301,H314

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCP3076
BCCP3078
BCCN6031
BCCN4385
BCCN0343

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DBU (1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene)-A Nucleophillic Base.
Ghosh N
Synlett, 2004(03), 574-575 (2004)
Synthesis of cellulose acetate propionate and cellulose acetate butyrate in a CO2/DBU/DMSO system.
Xu Q, et al.
Cellulose, 25(1), 205-216 (2018)
Weixiang Dai et al.
Organic letters, 8(20), 4665-4667 (2006-09-22)
A new synthetic pathway to the parent and substituted ABCD ring cores of the camptothecin family of alkaloids was developed. The N-alkylation of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile (2) with 3-bromo-1-phenylpropyne provided 3a using Curran's protocol. Treatment of 3a with a catalytic amount of
Sustainable succinylation of cellulose in a CO 2-based switchable solvent and subsequent Passerini 3-CR and Ugi 4-CR modification.
Soyler Z, et al.
Green Chemistry, 20(1), 214-224 (2018)
Tetrahedron, 60, 4821-4827 (2004)
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