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Merck

196274

Thiomorpholine

98%

Synonyme(s) :

Tetrahydro-2H-1,4-thiazine, Thiamorpholine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H9NS
Numéro CAS:
123-90-0
Poids moléculaire :
103.19
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24851748
EC Number:
204-660-2
Beilstein/REAXYS Number:
102550
MDL number:
MFCD00005974
Assay:
98%

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InChI key

BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H9NS/c1-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H2

SMILES string

C1CSCCN1

assay

98%

refractive index

n20/D 1.538 (lit.)

bp

169 °C (lit.)

solubility

organic solvents: miscible(lit.), water: miscible(lit.)

density

1.026 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

thioether

Quality Level

100

Catégories apparentées

General description

Thiomorpholine forms complexes with Cu(II), Pt(II) and Ni(II) salts and their catalytic activity has been investigated.

Application

Thiomorpholine has been used in the preparation of:
  • N-Boc-α-alkyl-β-(sec-amino)alanines
  • thiomorpholine-N-borane

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

145.4 °F - closed cup

flash_point_c

63 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Mesut Kacan et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 118, 572-577 (2013-10-05)
Several Cu(II), Pt(II) and Ni(II) complexes of N-substituted, piperazine (NN donor), morpholine (NO donor) and thiomorpholine (NS donor) derivatives were synthesized and their thermal behavior and catalytic activity in epoxidation reaction of cis-diphenylethylene were studied using oxygen sources NaOCl. The
Synthesis and comparative reactivity of thiomorpholine-borane: aqueous hydrolysis and oxidation by hypochlorite.
Amezcua CA, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 290(1), 80-85 (1999)
J I Levin et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(6), 1605-1609 (2006-01-24)
A series of thiomorpholine sulfonamide hydroxamate TACE inhibitors, all bearing propargylic ether P1' groups, was explored. In particular, compound 5h has excellent in vitro potency against isolated TACE enzyme and in cells, oral activity in a model of TNF-alpha production
Upinder Singh et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 13(23), 4209-4212 (2003-11-19)
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Saurav Bera et al.
ACS combinatorial science, 14(1), 1-4 (2011-12-01)
Diastereoselective trans-2,5-disubstituted amino acids derived diverse morpholines, piperazines and thiomorpholines were prepared in 30 min-1 h with high yields through iodine-mediated 6-exotrig type cyclization from a single common synthetic intermediate. The displacement of iodine with hydride ion gave a methyl
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