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Merck

201170

Oxychlorure de phosphore(V)

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

Oxychlorure de phosphore (V), Trichlorure de phosphoryle

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A propos de cet article

Formule linéaire :
POCl3
Numéro CAS:
10025-87-3
Poids moléculaire :
153.33
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57647818
UNSPSC Code:
12352101
EC Number:
233-046-7
MDL number:
MFCD00011443
Assay:
99%
Bp:
105.8 °C (lit.)
Vapor pressure:
104 mmHg ( 50 °C), 28 mmHg ( 20 °C)

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Quality Level

200

InChI key

XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/Cl3OP/c1-5(2,3)4

SMILES string

ClP(Cl)(Cl)=O

vapor density

5.3 (vs air)

vapor pressure

104 mmHg ( 50 °C), 28 mmHg ( 20 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

liquid

dilution

(for general lab use)

pH

1 (20 °C)

bp

105.8 °C (lit.)

mp

1.25 °C (lit.)

density

1.645 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

phosphine oxide

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Catégories apparentées

Application

L'oxychlorure de phosphore(V) (POCl3) est un agent de chloration qui réagit avec le diméthylformamide (DMF) pour former le réactif de Vilsmeier en vue de réactions de formylation de Vilsmeier-Haack.
Il peut également être utilisé comme réactif dans la synthèse des composés suivants :
  • dérivés de quinazolin-4(3H)-one à partir de 2-aminobenzamides, via la préparation in situ du réactif de Vilsmeier
  • 1-arylséléno-4-halo-2-ènes substitués, par le traitement de diènes conjugués avec des arylsélénénamides
  • 3-méthylthioimidazo[1,2-a]pyridines et hétérocycles fusionnés avec un cycle imidazole en présence de diméthylsulfoxyde

Packaging

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Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT RE 1 Inhalation

target_organs

Respiratory Tract

supp_hazards

EUH014,EUH029

Classe de stockage

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
SHBT4431
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DMSO-POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo [1, 2-a] pyridines and other imidazo-fused heterocycles
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Arylselenenation of conjugated dienes by arylselenenamides in the presence of phosphorus (V) oxyhalides
Antipin RL, et al.
Tetrahedron Letters, 48(4), 729-731 (2007)
Vilsmeier Reagent: An Efficient Reagent for the Transformation of 2-Aminobenzamides into Quinazolin-4 (3 H)-one Derivatives.
Farzipour S, et al.
Synthetic Communications, 44(4), 481-487 (2014)
Vilsmeier-Haack formylation of 2-(1H-pyrazol-1-yl) ethanol and its methyl derivatives.
Rstakyan VI, et al.
Russ. J. Gen. Chem., 85(5), 1191-1193 (2015)
Regioselective formylation of pyrazolo [3, 4-b] pyridine and pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine systems using Vilsmeier?Haack conditions.
Quiroga J
Tetrahedron Letters, 49(17), 2689-2691 (2008)
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