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Merck

201170

Oxychlorure de phosphore(V)

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

Oxychlorure de phosphore (V), Trichlorure de phosphoryle

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A propos de cet article

Formule linéaire :
POCl3
Numéro CAS:
10025-87-3
Poids moléculaire :
153.33
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57647818
UNSPSC Code:
12352101
EC Number:
233-046-7
MDL number:
MFCD00011443
Assay:
99%
Bp:
105.8 °C (lit.)
Vapor pressure:
104 mmHg ( 50 °C), 28 mmHg ( 20 °C)

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Quality Level

200

vapor density

5.3 (vs air)

vapor pressure

104 mmHg ( 50 °C), 28 mmHg ( 20 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

liquid

dilution

(for general lab use)

pH

1 (20 °C)

bp

105.8 °C (lit.)

mp

1.25 °C (lit.)

density

1.645 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

phosphine oxide

SMILES string

ClP(Cl)(Cl)=O

InChI

1S/Cl3OP/c1-5(2,3)4

InChI key

XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N

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Application

L'oxychlorure de phosphore(V) (POCl3) est un agent de chloration qui réagit avec le diméthylformamide (DMF) pour former le réactif de Vilsmeier en vue de réactions de formylation de Vilsmeier-Haack.
Il peut également être utilisé comme réactif dans la synthèse des composés suivants :
  • dérivés de quinazolin-4(3H)-one à partir de 2-aminobenzamides, via la préparation in situ du réactif de Vilsmeier
  • 1-arylséléno-4-halo-2-ènes substitués, par le traitement de diènes conjugués avec des arylsélénénamides
  • 3-méthylthioimidazo[1,2-a]pyridines et hétérocycles fusionnés avec un cycle imidazole en présence de diméthylsulfoxyde

Packaging

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Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT RE 1 Inhalation

target_organs

Respiratory Tract

supp_hazards

EUH014,EUH029

Classe de stockage

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
SHBT4431
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DMSO-POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo [1, 2-a] pyridines and other imidazo-fused heterocycles
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Arylselenenation of conjugated dienes by arylselenenamides in the presence of phosphorus (V) oxyhalides
Antipin RL, et al.
Tetrahedron Letters, 48(4), 729-731 (2007)
Vilsmeier Reagent: An Efficient Reagent for the Transformation of 2-Aminobenzamides into Quinazolin-4 (3 H)-one Derivatives.
Farzipour S, et al.
Synthetic Communications, 44(4), 481-487 (2014)
Vilsmeier-Haack formylation of 2-(1H-pyrazol-1-yl) ethanol and its methyl derivatives.
Rstakyan VI, et al.
Russ. J. Gen. Chem., 85(5), 1191-1193 (2015)
Regioselective formylation of pyrazolo [3, 4-b] pyridine and pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine systems using Vilsmeier?Haack conditions.
Quiroga J
Tetrahedron Letters, 49(17), 2689-2691 (2008)
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