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216143

Fluorure de tétrabutylammonium solution

Name: Fluorure de tétrabutylammonium solution
Brand: ALDRICH

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

TBAF solution

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A propos de cet article

Formule linéaire :

[CH₃(CH₂)₃]₄NF

Numéro CAS:

429-41-4

Poids moléculaire :

261.46

UNSPSC Code:

12352116

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24852802

MDL number:

MFCD00011747

Beilstein/REAXYS Number:

3762762

Form:

liquid

Service technique

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Propriétés

form

liquid

Quality Level

200

reaction suitability

core: ammonium

concentration

1.0 M in THF

impurities

~5 wt. % water

density

0.903 g/mL at 25 °C

functional group

amine

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChI key

FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

Description

Application

Réactif pour la préparation des substances suivantes :

les triples inhibiteurs de la recapture des monoamines, comme antidépresseurs de nouvelle génération
les alcools, par l′hydrolyse des éthers de silyle de type alkyle à pH neutre dans des solutions tamponnées mixtes organiques-aqueuses
les oligoribonucléotides à liaisons phosphonates modifiées
les alcools alkyliques aryliques, par alkylation de Nozaki-Hiyama catalysée par des ligands de bipyridyldiol chiral et trichlorure de chrome
les esters conjugués d′acide diénoïque, par réactions de couplage de Suzuki
l′inhibiteur de Hsp90 o-aminobenzamide macrocyclique présentant une activité antitumorale
les inhibiteurs doubles de PI3K (phosphoinositide 3-kinase)/mTOR (mammalian target of rapamycin)
les glucosides polyacétylènes (antidiabétiques)

Le fluorure de tétrabutylammonium (TBAF) peut être utilisé comme réactif dans les situations suivantes :

déprotection des groupements silyle et N-sulfonyle
réactions de fluoration
synthèse d'indoles substitués en position 2 par la cyclisation de plusieurs 2-ethynylanilines avec des alcynes terminaux en présence d'un catalyseur au palladium ; ou comme activateur dans la synthèse d'alcynes arylés ou alcénylés par le couplage d'halogénures d'aryle et d'alcényle avec des alcynes terminaux en présence d'un catalyseur au palladium