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Merck

222569

Fomepizole

99%

Synonyme(s) :

4-Methylpyrazole

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H6N2
Numéro CAS:
7554-65-6
Poids moléculaire :
82.10
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24853343
EC Number:
231-445-0
Beilstein/REAXYS Number:
105204
MDL number:
MFCD00005245
Assay:
99%

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InChI key

RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H6N2/c1-4-2-5-6-3-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)

SMILES string

Cc1cn[nH]c1

assay

99%

Gene Information

human ... ADH1A(124), ADH1B(125), ADH1C(126)

bp

99-100 °C/6 mmHg (lit.)

solubility

alcohol: soluble(lit.), water: soluble(lit.)

density

0.993 g/mL at 25 °C (lit.)

Catégories apparentées

General description

4-Methylpyrazole inhibits CYP2E1 activity. It also acts as alcohol dehydrogenase inhibitor.

Application

Fomepizole (4-Methylpyrazole) can be used as:
  • A reactant to prepare 4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole by reacting with bromobenzene via N-arylation using a copper catalyst.
  • A starting material for the synthesis of 4-methyl-3(5)-nitropyrazole by nitration.
  • A ligand in the preparation of gallium(III) complex of 4-methylpyrazole as potential antitumor and antiviral agent.

Useful as an antidote in methanol and ethylene glycol poisoning.

Biochem/physiol Actions

Alcohol dehydrogenase inhibitor
Alcohol dehydrogenase inhibitor.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

204.8 °F - closed cup

flash_point_c

96 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
0000144428
0000136355
0000136354
0000117046
0000124988

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Marisa Battistella
The Annals of pharmacotherapy, 36(6), 1085-1089 (2002-05-23)
To assess the use of fomepizole in the treatment of ethylene glycol poisoning in the absence of hemodialysis. A MEDLINE search (1966-May 2001) of English-language literature pertaining to the use of fomepizole in ethylene glycol poisoning was performed. Key search
Jafar Shahraki et al.
Iranian journal of pharmaceutical research : IJPR, 12(4), 829-844 (2014-02-14)
In this research, we investigated the cytotoxic mechanisms of Cochlodinium polykrikoidescell lysate on isolated rat liver hepatocytes.This micro algae is responsible for a severe and widespread harmful algal bloom in the Persian Gulf and Gulf of Oman (2008-2009). Isolated hepatocytes
Amanda M Barkley-Levenson et al.
Brain sciences, 11(1) (2021-01-23)
Central nervous system (CNS) hyperexcitability is a clinically significant feature of acute ethanol withdrawal. There is evidence for a genetic contribution to withdrawal severity, but specific genetic risk factors have not been identified. The gene glyoxalase 1 (Glo1) has been
J Samuelson et al.
Archives of medical research, 23(2), 31-33 (1992-01-01)
Ethanol is the major metabolic product of glucose fermentation by the protozoan parasite E. histolytica under the anaerobic conditions found in the lumen of the colon. With the goal of finding new targets for anti-amebic drugs, the E. histolytica NADP(+)-dependent
Samjhana Thapaliya et al.
Autophagy, 10(4), 677-690 (2014-02-05)
Patients with alcoholic cirrhosis and hepatitis have severe muscle loss. Since ethanol impairs skeletal muscle protein synthesis but does not increase ubiquitin proteasome-mediated proteolysis, we investigated whether alcohol-induced autophagy contributes to muscle loss. Autophagy induction was studied in: A) Human
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