Accéder au contenu
Merck

227781

N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide

98%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

Benzyl N-succinimidyl carbonate, Z-OSu

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H11NO5
Numéro CAS:
13139-17-8
Poids moléculaire :
249.22
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24853653
UNSPSC Code:
12352005
EC Number:
236-075-3
MDL number:
MFCD00005513
Beilstein/REAXYS Number:
1387927

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide, 98%

Quality Level

200

assay

98%

mp

80-82 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

functional group

imide, phenyl

SMILES string

O=C(OCc1ccccc1)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C12H11NO5/c14-10-6-7-11(15)13(10)18-12(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2

InChI key

MJSHDCCLFGOEIK-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Reagent for the selective introduction of the Z-amino protection in amino acids; and in aminoglycoside antibiotics.
N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide (Cbz-OSu) is a common reagent for the carboxybenzyl protection of amines. This reaction is one of the key synthetic steps in the synthesis of:
  • Enantiomers of cyclic methionine analogs viz, (R)-and (S)-3-aminotetrahydrothiophene- 3-carboxylic acid.
  • 1′-H-Spiro-(indoline-3,4′-piperidine) and its derivatives.
  • Total synthesis of (-)-diazonamide A. and (-)-sanglifehrin A.

Cbz-OSu is widely employed to protect amino acid residues in peptide synthesis. It can also be used in N-trans diprotection of cyclen regioselectively.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF8520V
WXBF3962V
WXBF2082V
WXBD6222V
WXBD3973V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Total synthesis of nominal Diazonamides?Part 1: convergent preparation of the structure proposed for (−)?Diazonamide A.
Li J, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 40(24), 4765-4769 (2001)
Pd/C (en)-Catalyzed chemoselective hydrogenation with retention of the N-Cbz protective group and its scope and limitations.
Hattori K, et al.
Tetrahedron, 56(43), 8433-8441 (2000)
Reconstitution of peptidoglycan cross-linking leads to improved fluorescent probes of cell wall synthesis.
Lebar M D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(31), 10874-10877 (2014)
A convergent three-component total synthesis of the powerful immunosuppressant (−)-sanglifehrin A.
Paquette L A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(16), 4257-4270 (2002)
A general asymmetric synthesis of syn-and anti-β-substituted cysteine and serine derivatives.
Xiong C, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 67(10), 3514-3517 (2002)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique