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Merck

275875

4-Aminopyridine

≥99%

Synonyme(s) :

Fampridine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H6N2
Numéro CAS:
504-24-5
Poids moléculaire :
94.11
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24856677
EC Number:
207-987-9
Beilstein/REAXYS Number:
105782
MDL number:
MFCD00006439
Assay:
≥99%
Form:
solid

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InChI key

NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7)

SMILES string

Nc1ccncc1

assay

≥99%

form

solid

bp

273 °C (lit.)

mp

155-158 °C (lit.)

solubility

DMF: soluble(lit.), DMSO: soluble(lit.), THF: soluble(lit.), acetone: soluble(lit.), acetonitrile: soluble(lit.), ethanol: soluble(lit.), isopropanol: soluble(lit.), methanol: soluble(lit.), water: soluble(lit.)

Quality Level

100

Gene Information

human ... KCNA1(3736), KCNA10(3744), KCNA2(3737), KCNA3(3738), KCNA4(3739), KCNA5(3741), KCNA6(3742), KCNA7(3743), KCNB1(3745), KCNB2(9312), KCNC1(3746), KCNC2(3747), KCNC3(3748), KCNC4(3749), KCND1(3750), KCND2(3751), KCND3(3752), KCNF1(3754), KCNG1(3755), KCNG2(26251), KCNG3(170850), KCNG4(93107), KCNH1(3756), KCNH2(3757), KCNH3(23416), KCNH4(23415), KCNH5(27133), KCNH6(81033), KCNH7(90134), KCNH8(131096), KCNQ1(3784), KCNQ2(3785), KCNQ3(3786), KCNQ4(9132), KCNQ5(56479), KCNS1(3787), KCNS2(3788), KCNS3(3790), KCNV1(27012), KCNV2(169522)
mouse ... Kcna3(16491)
rat ... Grin2a(24409)

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General description

4-Aminopyridine (4-AP) blocks the voltage-dependent potassium channels in other nerve membranes. 4-AP is a K+ channel blocker and causes epileptiform activity in in vitro preparations and is a potent convulsant in animals and man.

Application

4-Aminopyridine can be used as:
  • A reactant to prepare pharmacologically important 4-amino-N-pyridin-4-yl-butyramide hydrochloride.
  • A reactant to prepare cinnamic acid derivatives as potent cholinesterase inhibitors.
  • A starting material to prepare aza analogs of batracylin, a topoisomerase II inhibitor.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

312.8 °F

flash_point_c

156 °C

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
MKCQ3794
MKCJ2184
MKBW8059V
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S Yamaguchi et al.
Epilepsy research, 11(1), 9-16 (1992-03-01)
The K+ channel blocker 4-aminopyridine (4-AP) causes epileptiform activity in in vitro preparations and is a potent convulsant in animals and man. In mice, 4-AP produces behavioral activation, clonic limb movements and wild running, followed by tonic hindlimb extension and
Design, synthesis and evaluation of novel cinnamic acid derivatives bearing N-benzyl pyridinium moiety as multifunctional cholinesterase inhibitors for Alzheimer′s disease
Lan J-S, et al.
Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 32(1), 776-788 (2017)
H Bostock et al.
The Journal of physiology, 313, 301-315 (1981-01-01)
1. 4-Aminopyridine (4AP) and tetraethylammonium ions (TEA), which block voltage-dependent potassium channels in other nerve membranes, have been used to study nerve conduction in fibres of normal rat spinal roots and those demyelinated with diphtheria toxin. The pharmacological actions have
4-Aminopyridine derivatives with antiamnesic activity
Andreani A, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 35(1), 77-82 (2000)
Silvia Ghirga et al.
Journal of the Optical Society of America. A, Optics, image science, and vision, 37(4), 643-652 (2020-05-14)
It has been recently demonstrated that the exposure of naive neuronal cells to light-at the basis of optogenetic techniques and calcium imaging measurements-may alter neuronal firing. Indeed, understanding the effect of light on nongenetically modified neurons is crucial for a
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